Arginin

organische Verbindung, proteinogene semi-essentielle Aminosäure
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Strukturformel der Aminosäure
Allgemeines
Name Arginin
Abkürzung Arg
R
Restname Arginyl-
essentiell für Kinder
Summenformel C6H14N4O2
Andere Namen -
Kurzbeschreibung weißes Pulver
CAS-Nummer 74-79-3
Sicherheitshinweise
Datei:Gefahrensymbol X.png
Reizend
R- und S-Sätze R 36
S 26
Handhabung keine besonderen Anforderungen
Lagerung Dicht verschlossen. Trocken. +5 °C bis +30 °C.
MAK Maximale Arbeitsplatzkonzentration -- ml/m3
LD50 (Ratte) oral <5110 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand fest
Farbe farblos
Dichte -- g/cm3
Molmasse 174,2 g/mol
Schmelzpunkt 238 °C
Siedepunkt -- °C
Dampfdruck -- hPa
Weitere Eigenschaften
Seitenkette basisch
isoelektrischer Punkt 10,76
Löslichkeit 148,7 g/l (in Wasser bei 20 °C)
Gut löslich in Wasser
Schlecht löslich in -
Unlöslich in -

SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Name

Arginin ist eine der 20 proteinogenen (eiweißbildenden) Aminosäuren, die für die Verwendung bei der Proteinbiosynthese im Grundstoffwechsel der Organismen durch ein Basentriplett der DNA codiert wird. Der Name leitet sich vom Lateinischen argentum (=Silber) ab, da die Aminosäure zuerst als Silber-Salz isoliert werden konnte.

Vorkommen

Synthese

Im Harnstoffzyklus entsteht Arginin aus Carbamoylphosphat, L-Ornithin und L-Aspartat und dient dabei der Entgiftung des Körpers von Ammoniak. Arginin ist weit verbreitet. Es findet sich in fast allen Eiweißen und in freier Form in vielen Pflanzen, beispielsweise Buchweizen, Kürbisgewächsen und Nadelhölzern. Es dient in Keimlingen und Speicherzellen als Stickstoff-Reservoir.

Funktionen

Gemeinsam mit Lysin und Histidin gehört Arginin in die Gruppe der "basischen" Aminosäuren oder Hexonbasen. Diese besitzen eine basische Gruppe, hier eine Guanidinogruppe, die im Neutralbereich stets protoniert (positiv geladen) ist. Arginin ist gut in Wasser löslich und reagiert (durch Bindung von Protonen) alkalisch.

Als Reinstoff ist Arginin ein weißer, kristalliner Feststoff.

Die Halbstrukturformel (HOOC-CH(NH2)-(CH2)3-NH-C(=NH)-NH2) macht verständlich, dass Arginin die proteinogene Aminosäure mit dem höchsten Massenanteil von Stickstoff ist.

Bedarf

Der Mensch kann innerhalb des Harnstoffzyklus Arginin selbst synthetisieren, allerdings sind die entstehenden Mengen nicht ausreichend um den Bedarf vor allem bei heranwachsenden Menschen vollständig zu decken. Daher ist Arginin für Kinder essentiell.

Siehe auch:Biotechnologische Produkte aus Glucose