Indoxyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indoxyl
Andere Namen	3-Hydroxyindol
Summenformel	C8H7NO
Kurzbeschreibung	hellgelbe Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.216.308
PubChem	50591
Wikidata	Q423256
Eigenschaften
Molare Masse	133,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	85 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indoxyl ist Indol-Derivat und ein Farbstoff-Vorstufe bei der natürlichen und synthetischen Herstellung von Indigo.

Indoxyl entsteht bei der Hydrolyse des in Pflanzen vorkommenden Glykosids Indican (Indoxyl-β-D-glucosid) durch Gärung (siehe Indigogewinnung).

Eigenschaften

Im alkalischen Medium wird das wasserlösliche, gelbe Indoxyl durch den Sauerstoff der Luft zum wasserunlöslichen, dunkelblauen Farbstoff (Pigment) Indigo oxidiert.

Dabei werden vier Elektronen (e⁻) und vier Protonen (H⁺) auf ein Sauerstoff-Molekül übertragen.

Verwendung

Einige synthetische Indoxyl-Derivate finden Anwendung in der Biochemie:

BCIP auch X-Phos (5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat)
X-Gal (5-Brom-4-chlor-3-indoxyl-β-D-galactopyranosid)