Alkaloide sind organische, meist basische und stickstoffhaltige Verbindungen, die in Pflanzen, seltener auch in Pilzen und Tieren auftreten. Sie haben auf den tierischen bzw. menschlichen Organismus meist ganz charakteristische Wirkungen. Die meisten sind sehr giftig. Etliche Alkaloide sind Rauschgifte. Chemisch ist diese Stoffgruppe nicht einheitlich definiert. Sie enthalten ein oder mehrere meist heterocyclisch eingebaute N-Atome, haben allerdings kein charakteristisches Strukturelement.
Es werden auch Verbindungen zu den Alkaloiden gezählt, die der obigen Definition nicht ganz entsprechen. Das Alkaloid des Pfeffers ist zum Beispiel nicht basisch, oder das Koffein, das in seiner Wirkung so harmlos ist, dass man es normalerweise nicht zu den Alkaloiden zählt.
Einige bekanntere Alkaloide:
Definition
Biosynthese
Gewinnung und Eigenschaften
Es lassen sich keine allgemeingültige Aussagen über die Eigenschaften der Alkaloide machen, da die Stoffgruppe dafür zu heterogen ist.
Vorkommen, Wirkung und Funktion
Die Bedeutung der Alkaloide für die Pflanzen, von denen sie erzeugt werden, ist noch kaum erforscht. Da man viele Pflanzen auch alkaloidfrei züchten kann, dürften sie nicht für den Stoffwechsel erforderlich sein. Möglicherweise handelt es sich um Stoffwechsel-Nebenprodukte. Die giftigen Alkaloide könnten aber auch zur Abwehr von Fraßfeinden dienen.
Klassifikation
Alkaloide können nach folgenden Unterschieden klassifiziert werden:
- chemische Struktur. Man unterscheitet Heterocyclische Verbindungen, also Verbindungen bei denen das Stickstoffatom im Kohlenstoffring eingebaut ist und Nichtheterocyclische Verbindungen, also Verbindungen bei denen das Stickstoffatom nicht in den Kohlenstoffring eingebaut ist.
- Aminosäure, deren Derivat das jeweilige Alkaloid ist. Also die Art der Biogenese.
- Pflanzen bzw. Pflanzenteile, in denen die Alkaloide enthalten sind
Heterocyclische Alkaloide
Vom Indol abgeleitete Alkaloide bauen entweder auf dem Indol oder Tryptamingerüst auf. Es sind etwa 2000 Indol-Alkaloide bekannt.
Wichtigste Tryptamine: Melatonin Psilocin, Psilocybin
Die Ergoline werden auch Mutterkornalkaloide genannt, da sie hauptsächlich im Mutterkorn vorkommen, sie leiten sich vom Ergolin oder genauer unterschiedem vom Clavin oder Lysergsäureamid ab. So finden sich im Mutterkorn zum Beispiel LSD, das als Droge bekannt ist, Ergotamin ....
Nichtheterocyclische Verbindungen
Literatur
- D.R. Dalton: The Alkaloids. Marcel Dekker Inc. (1979).
- J.W: Southon, J. Buckingham: Dictionary of Alkaloids. Chapmann & Hall (1988).
- Manfred Hesse: Alkaloide. Wiley-VCH Verlag (2000), ISBN: 3906390195
- Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur. B.G. Teubner Verlag (2002), ISBN 3519135426