Den UEFA-Pokal 1988/89, die 31. Ausgabe des von der UEFA veranstalteten Wettbewerbs, gewann der italienische Vertreter SSC Neapel nach zwei Finalspielen gegen den VfB Stuttgart.
Weitere Teilnehmer aus der Bundesrepublik Deutschland waren Titelverteidiger Bayer Leverkusen, der FC Bayern München, der 1. FC Köln und der 1. FC Nürnberg. Die DDR entsandte 1.FC Lokomotive Leipzig und Dynamo Dresden. Aus Österreich waren SK Sturm Graz, First Vienna FC 1894 und FK Austria Wien im Wettbewerb vertreten, aus der Schweiz spielten FC Aarau und Servette Genf.
Modus
Der Wettbewerb wurde in sechs Runden in Hin- und Rückspielen ausgetragen. Bei Torgleichstand entschied zunächst die Anzahl der Auswärts erzielten Tore, danach eine Verlängerung abschließend erst das Elfmeterschießen.
Erste Runde
Team #1 hat Heimrecht im Hinspiel.
Zweite Runde
Achtelfinale
| Team #1 | Gesamt | Team #2 | Hinspiel | Rückspiel |
|---|---|---|---|---|
| Bayern München Vorlage:Germany | 3:3 | Vorlage:Italy Inter Mailand | 0:2 | 3:1 |
| Real Sociedad Vorlage:Spain | 3:2 | Vorlage:Germany 1. FC Köln | 1:0 | 2:2 |
| FC Groningen Vorlage:The Netherlands | 1:5 | Vorlage:Germany VfB Stuttgart | 1:3 | 0:2 |
| Heart of Midlothian Vorlage:Scotland | 4:2 | Vorlage:SFR Yugoslavia Velež Mostar | 3:0 | 1:2 |
| Girondins de Bordeaux Vorlage:France | 0:1 | Vorlage:Italy SSC Neapel | 0:1 | 0:0 |
| Dynamo Dresden Vorlage:East Germany | 4:0 | Vorlage:Italy AS Rom | 2:0 | 2:0 |
| RFC Liege Vorlage:Belgium | 0:2 | Vorlage:Italy Juventus Turin | 0:1 | 0:1 |
| Victoria Bukarest Vorlage:Romania | 3:3 | Vorlage:Finland Turku PS | 1:0 | 2:3 |
Viertelfinale
| Team #1 | Gesamt | Team #2 | Hinspiel | Rückspiel |
|---|---|---|---|---|
| VfB Stuttgart Vorlage:Germany | 4:2 (n.E.) | Vorlage:Spain Real Sociedad | 1:0 | 0:1 |
| Heart of Midlothian Vorlage:Scotland | 1:2 | Vorlage:Germany Bayern München | 1:0 | 0:2 |
| Juventus Turin Vorlage:Italy | 2:3 | Vorlage:Italy SSC Neapel | 2:0 | 0:3 (n.V.) |
| Victoria Bukarest Vorlage:Romania | 1:5 | Vorlage:East Germany Dynamo Dresden | 1:1 | 0:4 |
Halbfinale
| Team #1 | Gesamt | Team #2 | Hinspiel | Rückspiel |
|---|---|---|---|---|
| SSC Neapel Vorlage:Italy | 4:2 | Vorlage:Germany Bayern München | 2:0 | 2:2 |
| VfB Stuttgart Vorlage:Germany | 2:1 | Vorlage:East Germany Dynamo Dresden | 1:0 | 1:1 |
Finale
Hinspiel
| 3. Mai 1989 | |||
 SSC Neapel
|
2:1 |  VfB Stuttgart
|
Stadio San Paolo, Neapel Zuschauer: 83.000 |
| Maradona 68' Careca 87' (Elfmeter) |
Gaudino 17' |
Rückspiel
| 17. Mai 1989 | |||
| VfB Stuttgart
|
3:3 | SSC Neapel
|
Neckarstadion, Stuttgart Zuschauer: 67.000 |
| Klinsmann 27' De Napoli 70' (Eigentor) O. Schmäler 89' |
Alemão 18' Ferrera 39' Careca 62' |
Nach dem Finalhinspiel wurde der die Partie leitende griechische Schiedsrichter Gerassimos Germanakos heftig kritisiert. Beim 1:1-Ausgleichstreffer nahm der Spielmacher des SSC Neapel, Diego Maradona, den Ball deutlich mit der Hand mit. Der zum 2:1-Siegtreffer durch Careca führende Handelfmeter war unberechtigt, Günther Schäfers Arm wurde von Maradona aus nächster Nähe angeschossen. Nach diesem Spiel wurde der Schiedsrichter dann auch von der UEFA gesperrt. Dies hatte jedoch keine Auswirkungen für ihn, da er ohnehin zurückgetreten war. Vorlage:Navigationsleiste UEFA-Pokal