Anthrachinon

organische Verbindung
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Strukturformel
Datei:Anthrachinon.png
Allgemeines
Name Anthrachinon
Summenformel C14H8O2
Andere Namen 9,10-Dihydro-anthracen-9,10-dion
Kurzbeschreibung gelbe Nadeln
CAS-Nummer xx
Sicherheitshinweise
HIER GEFAHRENSYMBOLE UND -BEZEICHNUNGEN
R- und S-Sätze Mit Absatz zwischen R und S
Handhabung Schutzmaßnahmen: Handschuhe, Atemschutz o.ä.
Lagerung Temperaturbereich, Belüftet, trocken o.ä.
MAK Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m3
LD50 (Ratte) x mg/kg
LD50 (Kaninchen) x mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand fest, flüssig, gasförmig
Farbe gelb
Dichte x g/cm³
Molmasse x g/mol
Schmelzpunkt 286 °C
Siedepunkt 379,8 °C
Dampfdruck x °C
Weitere Eigenschaften
Löslichkeit in g/l LM (angeben welches!) (bei xx in °C)
bei mehreren Zeilenumbruch!
Gut löslich in Alkohol, Ether, Benzen
Schlecht löslich in '
Unlöslich in Wasser
Kristall
Kristallstruktur Gittertyp angeben
Thermodynamik
ΔfH0g in kJ/mol
ΔfH0l in kJ/mol
ΔfH0s in kJ/mol
S0g, 1 bar in J/(mol · K)
S0l, 1 bar in J/(mol · K)
S0s in J/(mol · K)
Analytik
Klassische Verfahren Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!)

SI-Einheiten wurden, wo möglich, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, wurden Normbedingungen benutzt.

Anthrachinon (Summenformel: C14H8O2) ist ein zu vom Anthracen abgeleitetes Chinon. Antoine Laurent de Lavoisier stellte 1836 durch Oxidation des Anthracens zum ersten Mal Anthrachinon her.


Eigenschaften

Anthrachinon kristallisiert in hellgelben Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 286 °C und einem Siedepunkt von 379,8 °C. Es ist unlöslich in Wasser und in Alkohol, Ether und Benzen löslich. Anders als die meisten Chinone ist Anthrachinon nicht wasserdampfflüchtig. Gegenüber Oxidationsmitteln ist Anthrachinon recht unempfindlich, durch Reduktionsmittel jedoch leicht in Anthrahydrochinon überführbar. Diese Reduktionsfähigkeit bildet die Grundlage für die Verknüpfung von Anthrachinonfarbstoffen.

Herstellung

Anthrachinon lässt sich durch die Oxidation von Anthracen mit Salpetersäure oder Chromsäure herstellen. Günstiger ist jedoch die Reaktion von Benzen und Phthalsäureanhydrid nach Friedel-Crafts.

Verwendung, Vorkommen in der Natur

Anthrachinon ist ein wichtiger Grundstoff für die Herstellung von Anthrachinonfarbstoffe. Desweiteren wird es als Vogelabschreckmittel verwendet.