Hexamethylentetramin
| Strukturformel | |||
|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||
| Name | Urotropin | ||
| Summenformel | C6H12N4 | ||
| Andere Namen | Hexamethylentetramin | ||
| Kurzbeschreibung | weißes kristallines Pulver | ||
| CAS-Nummer | 100-97-0 | ||
| Sicherheitshinweise | |||
Datei:Gefahrensymbol X.png 
Gesundheitsschädlich Leicht entzündlich |
|||
| R- und S-Sätze | R: 11 - 42/43 S: 16-22-24-37 | ||
| Handhabung | Schutzmaßnahmen: Handschuhe, Atemschutz o.ä. | ||
| Lagerung | Temperaturbereich, Belüftet, trocken o.ä. | ||
| MAK | Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m3 | ||
| LD50 (Ratte oral) | 9200 mg / kg | ||
| LD50 (Kaninchen) | ? | ||
| Physikalische Eigenschaften | |||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Farbe | weiß | ||
| Dichte | 1.33 g/cm³ | ||
| Molmasse | 140,19 g/mol | ||
| Schmelzpunkt | Sublimationspunkt 260° C | ||
| Siedepunkt | - | ||
| Dampfdruck | x °C | ||
| Weitere Eigenschaften | |||
| Löslichkeit | 670 g/l Wasser (bei 20 °C) | ||
| Gut löslich in | Wasser | ||
| Schlecht löslich in | Ethanol | ||
| Unlöslich in | Petrolether | ||
| Kristall | |||
| Kristallstruktur | Gittertyp angeben | ||
| Thermodynamik | |||
| ΔfH0g | in kJ/mol | ||
| ΔfH0l | in kJ/mol | ||
| ΔfH0s | in kJ/mol | ||
| S0g, 1 bar | in J/(mol · K) | ||
| S0l, 1 bar | in J/(mol · K) | ||
| S0s | in J/(mol · K) | ||
| Analytik | |||
| Klassische Verfahren | Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!) | ||
|
SI-Einheiten wurden, wo möglich, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, wurden Normbedingungen benutzt. | |||
Urotropin (andere Namen: Hexamethylentetramin, 1,3,5,7-Tetraazaadamantan, Formin, Hexamin Trivialnamen: Trockenspiritus oder Esbit ) ist ein weißes kristallines Pulver. Die Struktur von Urotropin ist ein Tetraeder aus vier Stickstoffatomen, wobei zwischen den vier N-N-Bindungen jeweils eine CH2-Gruppe ist (Adamantan-Struktur). Es dient zur Herstellung von Amino- und Phenoplasten und als Lebensmittelkonservierungsmittel (E239, selten verwendet). In gepresster Form wird es auch als Trockenspiritus gebraucht. In der organischen Synthese dient es als Formyläquivalent, zur Einführung von Aminogruppen, zur Synthese von N-Heterocyclen und wird in der Mannich-Reaktion verwendet. In der anorganischen Analytik dient es im Kationen-Trennungsgang als Puffersubstanz bei der Fällung der sog. Urotropingruppe (zu der auch Eisen, Chrom und Aluminium gehören) bei pH 5,5. In saurer wässriger Lösung zerfällt Urotropin in Formaldehyd und Ammoniumionen.
Herstellung
4 NH3 + 6 HCHO --------> C6H12N4 + 6 H2O Ammoniak Formaldehyd Hexamethylen- Wasser tetramin