Die Schlacht von Chaironeia im Jahr 338 v. Chr. leitete mit der Niederlage der Allianz um Athen und Theben, das in Folge der Niederlage zerstört wurde, die Hegemonie Griechenlands durch Makedonien ein. Die Makedonischen Heere wurden von Alexander, dem Sohn des damaligen makedonischen Königs Philipps II. geführt. Die Allianz der griechischen Poleis geht maßgeblich auf Bemühungen Demosthenes zurück. Das unterlegene Athen durfte seine demokratische Verfassung behalten; erst nach der Niederlage im Lamischen Krieg 322 bestanden die Makedonen auf der Abschaffung der Demokratie. Alexander gewann durch einen Angriff der Kavallerie gegen die schwer gepanzerten Hopliten die ihm sonst schwere Verluste zugefügt hätten. Das Heer wurde aufgerieben und durch einen Angriff der Infanterie fast ganz zerstört. Die Makedonier hatten nur wenige Tote zu beklagen, obwohl sie weniger Soldaten hatten. Dies war Alexanders erster militärischer Erfog. Theben wurde später durch seine Truppen zerstört, weil es nach dem Mord an Philipp glaubte dass es die Makedonier doch noch schlagen könnte.
In der zweiten Schlacht bei Chaironeia besiegten die Römer MithritatesIV.