Acrolein
Propenal, das auch Acrylaldehyd oder Acrolein genannt wird, ist ein ungesättigter Aldehyd mit der Formel C2H2CHO. Diese giftige, flüchtige Flüssigkeit reizt Augen und Nase.
| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:2-Propenal.png | |
| Allgemeines | |
| Name | Propenal |
| Summenformel | C2H2CHO |
| Andere Namen | Acrylaldehyd, Acrolein, 2-Propenal, Aqualin |
| Kurzbeschreibung | flüchtige, farblose bis gelbe Flüssigkeit |
| CAS-Nummer | 107-02-8 |
| Sicherheitshinweise | |
Datei:Gefahrensymbol T.png  Datei:Gefahrensymbol N.pnghochgiftig, entzündlich, umweltgefährlich | |
| R- und S-Sätze | R:11-24/25-26-34-50 S:1/2-23-26-28-36/37/39-38-45-61 |
| Handhabung | Handschuhe, Abzug, Atemschutz o.ä. |
| Lagerung | Feuersicher, getrennt von starken Oxidationsmitteln, starken Basen, starken Säuren, Lebensmitteln und Futtermitteln. Nur Kühl und in stabilisierter Form lagern. |
| MAK | 0.1 ml/m3 |
| LD50 (Ratte) | mg/kg |
| LD50 (Kaninchen) | mg/kg |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | flüssig, leicht flüchtig |
| Farbe | farblos bis gelb |
| rel. Dichte | 0.8 (Wasser=1) |
| Molmasse | 56.06 g/mol |
| Schmelzpunkt | -88 °C |
| Siedepunkt | 330 K |
| Dampfdruck | 29 kPa (20 °C) |
| Weitere Eigenschaften | |
| Löslichkeit | g/l () ( °C) |
| Gut löslich in | Wasser |
| Schlecht löslich in | |
| Unlöslich in | |
| Thermodynamik (im NIST) | |
| ΔfH0g | in kJ/mol |
| ΔfH0l | kJ/mol |
| ΔfH0s | kJ/mol |
| S0g, 1 bar | J/(mol · K) |
| S0l, 1 bar | J/(mol · K) |
| S0s | J/(mol · K) |
| Analytik | |
| Klassische Verfahren | |
|
SI-Einheiten wurden, wo möglich, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, wurden Normbedingungen benutzt. | |
Gefahren
Achtung! Acrolein ist hochgiftig und zudem auch ein starkes Umweltgift. Es ist sehr schädlich für Fische, ein starker Wasser- und Meeresschadstoff! Explosionsgrenzen an der Luft sind 2.8-31 Vol-%. Der Flammpunkt liegt bei -26 °C und die Selbstentzündungstemperatur bei 234 °C. Es bildet durch Autooxidation Peroxide, welche vor Nutzung des Acrylaldehys abzudestillieren sind. (Weitere Hinweise)
Synthese
Propenal kann durch partielle Oxidation von Propen oder durch Reaktion von Acetaldehyd mit Formaldehyd gewonnen werden:
Zudem ist 2-Propenal unerwünschtes Produkt vieler Oxidationsreaktionen diverser organischer Verbindungen. Beim Verbrennen organischer Nutzchemikalien (Druckertinte, Pflanzenöle, Biodiesel uvm.) entstehen Acrylaldehyddämpfe.
Eigenschaften
Die geringe Größe des 2-Propenals und die Aldehydgruppe sowie die vorhandene Doppelbindung sorgen für eine hohe Reaktivität des Moleküls. Acrylaldehyd zerfällt oberhalb von
Reaktionsverhalten
Aufgrund der vorhandenen C=C-Doppelbindung kann Acrolein leicht polymerisieren. Propenal wird auch zu Glycerin umgesetzt.