Mannose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mannose
Andere Namen	(2S,3S,4R,5R)-pentahydroxyhexanal, (2R,3R,4S,5S)-pentahydroxyhexanal
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Wikidata	Q10809118
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3
Schmelzpunkt	D: 133 °C ; L: 129–131 °C
Löslichkeit	gut löslich in Wasser 713 g·l−1 (17 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
MAK	nicht festgelegt
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mannose ist ein Epimer der Glucose. Als D-Mannose ist es eine natürliche Hexose und Baustein zahlreicher pflanzlicher Polysaccharide (Mannane). Im Organismus ist es hauptsächlich Bestandteil von Membranen.

Chemie der Mannose

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Mannose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt: ^[4]

D-Mannose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Mannofuranose <1 %	β-D-Mannofuranose <1 %
	α-D-Mannopyranose 67 %	β-D-Mannopyranose 33 %

Mannose-Synthese

Durch die Glucose-6-Isomerase wird Glucose-6-Phosphat analog zur Glycolyse in Fructose-6-Phosphat umgewandelt, welches wiederum mittels der Mannose-Phosphat-Isomerase zu Mannose-6-Phosphat isomerisiert wird.

Abbau der Mannose

Gelangt freie Mannose in eine Zelle, so wird sie mittels des Enzyms Hexokinase zu Mannose-6-Phosphat phosphoryliert, wodurch sie lipophob wird, um die Zelle nicht mehr verlassen zu können. Wenn sie nicht zum Aufbau neuer Glycoproteine benötigt wird, wird sie über die Mannose-Phosphat-Isomerase zu Fructose-6-Phosphat umgewandelt, welches wiederum unter Energiegewinn der Glycolyse zugeführt werden kann.

GDP-Mannose

Eine Besonderheit der Mannose ist, dass ihre Aktivierung nicht über Uridintriphosphat (UTP), sondern über Guanosintriphosphat (GTP) erfolgt. Hierzu wird zuerst Mannose-6-Phosphat zu Mannose-1-Phosphat umgewandelt, welches dann weiter zur GDP-Mannose reagiert. Die Reaktionsfolge ist hierbei dieselbe wie bei der Reaktion von Glucose zu UDP-Glucose und bei der Glycogensynthese.