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Benutzer:Kuebi/Werkstatt5

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Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Chlorethanol
Andere Namen
  • Ethylenchlorhydrin
  • 2-Chlorethylalkohol
  • Glykolchlorhydrin
  • 2-Hydroxyethylchlorid
  • β-Chlorethanol
Summenformel C2H5OCl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-07-3
Eigenschaften
Molare Masse 80,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,201 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−89 °C [1]

Siedepunkt

129°C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
MAK

1 ppm [2] bzw. 3 mg/m3 [3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Chlorethanol, häufig auch als Ethylenchlorhydrin bezeichnet, ist ein Chlor-Derivat des Ethanols, das zu den giftigsten organischen Halogen-Verbindungen gehört. [2]

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit hat einen schwachen angenehmen süßen Geruch, der an Ether erinnert. 2-Chlorethanol ist mit vielen Alkoholen und Wasser mischbar.

Toxikologie

2-Chlorethanol ist ein ausgesprochen heimtückisches Gift. Jeder Kontakt mit den Dämpfen oder der Flüssigkeit sollte unbedingt vermieden werden. Die Aufnahme über die Haut hat mehrfach zu Todesfällen geführt. Nach dem Kontakt mit der Flüssigkeit fehlt meist ein örtliche Reizwirkung auf der Haut, die als Warnzeichen eines Kontaktes mit der Substanz dienen könnte. Dämpfe von 2-Chlorethanol reizen die Augen und die Atemwege. Das Zentralnervensystem wird gelähmt und es entstehen Leber- und Nierenschäden.[2] Bei der Verbrennung entstehen unter anderem Chlorwasserstoff und das hochgigtige Phosgen.

Auch wenn in älteren Quellen[2] von einer kanzerogenen Wirkung im Tierversuch berichtet wird, so zeigen neuere Untersuchungen, dass dies nicht der Fall ist. In den Versuchen zeigt die Substanz allerdings ein mäßiges mutagenes Potenzial.[4][5][6]


Herstellung

Im Labor kann 2-Chlorethanol aus Ethylenglykol durch Erhitzen mit Chlorwasserstoff hergestell werden. Technisch wird es durch Umsetzung von Ethen mit hypochloriger Säure (HOCl) erzeugt. Die HOCl kann dabei aus Chlorkalk mit Chlorgas in wässriger Phase oder direkt durch Einleiten von Chlor in Wasser unter Druck gebildet werden.[2]

Verwendung

2-Chlorethanol findet eine recht vielseitige Anwendung bei der Synthese von Farbstoffen, Insektiziden, Anästhetika und Weichmachern. Dabei vor allem als Reagenz für die Hydroxyethylierung.[2].

Primär wird es zu Herstellung von Ethylenoxid verwendet. Gelegentlich wird es als Lösungsmittel für Celluloseacetat und Ethylcellulose eingesetzt. Der Handel und Transport mit 2-Chlorethanol hat nur ein recht geringes Volumen. Meist wird es unmittelbar vor Ort erzeugt und direkt weiterverarbeitet.

Vorkommen

2-Chlorethanol kann in Lebensmitteln, hier vor allem in Gewürzen entstehen, die mit Ethylenoxid sterilisiert wurden. In Deutschland ist die Begasung mit Ethylenoxid 25 Jahre zugelassen, um Viren, Bakterien und Pilze abzutöten. Mittlereile ist es verboten, da man inzwischen weiß, dass sowohl Ethylenoxid als auch sein Abbauprodukt 2-Chlorethanol hochgiftig und erbgutverändernd sind. Allerdings ist in vielen Drittländern die Begasung mit Ethylenoxid, beispielsweise vor dem Schiffsversand, immer noch das Mittel der Wahl.[7][8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Sigma-Aldrich: 2-Chloroethanol, Datenblatt
  2. ↑ a b c d e f Römpp Chemie-Lexikon, Auflage 9
  3. ↑ http://www.gifte.de/Chemikalien/chlorethanol.htm]
  4. ↑ Malaveille C et.al., Mutagenicity of vinyl chloride, chloroethyleneoxide, chloroacetaldehyde and chloroethanol., in Biochemical and Biophysical Research Communications, 63/1975, S.363-70.
  5. ↑ Knaap AGAC et.al., Comparison of the mutagenic potency of 2-chloroethanol, 2-bromoethanol, 1,2-epoxybutane, epichlorohydrin and glycidaldehyde in Klebsiella pneumoniae, Drosophila melanogaster and L5178Y mouse lymphoma cells, in Mutation Research/Genetic Toxicology, 101/1982, S.199–208
  6. ↑ Sakai H, Distinction of carcinogens from mutagens by induction of liver cell foci in a model for detection of initiation activity, in Cancer Letters, 188/2002, S.33-8.
  7. ↑ ÖKO-TEST November 95: Gewürze – Scharf und giftig, abgerufen am 6. Juli 2007
  8. ↑ Fowles J et.al., Assessment of cancer risk from ethylene oxide residues in spices imported into New Zealand, in Food and Chemical Toxicology, 39/2001, S.1055-62.

Siehe auch

Literatur

  • Guess WL, Tissue reactions to 2-chloroethanol in rabbits, in Toxicology and Applied Pharmacology, 16/1970, S. 382-90.
  • Bruckner JV, Morphological skin reactions to 2-chloroethanol., inToxicology and Applied Pharmacology, 22/1972, S.29–44.




Rückenmark der adulten Ratte ]

  • Hermanns P et.al., A reliable method to reduce collagen scar formation in the lesioned rat spinal cord., in J Neurosci Methods., 2001 Sep 30;110(1-2):141-6.]

Following traumatic injury, the formation of a glial scar and deposition of extracellular matrix (ECM) contributes to the regeneration failure in the adult mammalian central nervous system (CNS). Using a postcommissural fornix transection as a brain lesion model in rat, we have previously shown that the collagenous basement membrane (BM) at the lesion site is a major impediment for axon regeneration. Deposition of BM in this lesion model can be delayed by administration of the iron chelator 2,2'-bipyridine (BPY), an inhibitor of prolyl 4-hydroxylase (PH), a key enzyme of collagen biosynthesis. To examine whether this potential therapeutic approach is transferable to other CNS regions, we have chosen the mechanically lesioned rat spinal cord to investigate the effects of BPY administration on BM formation. Due to the close proximity of the lesion zone to meningeal fibroblasts, a cell-type secreting large amounts of collagen IV, BM deposition was much more extensive in the spinal cord than in the brain lesion. Neither immediate injections nor continuous application of BPY resulted in a detectable reduction of BM formation in the spinal cord. Only a combination of anti-scarring treatments including (i) injection of the more potent PH inhibitor [2,2'-bipyridine]-5,5'-dicarboxylic acid (BPY-DCA), (ii) selective inhibition of fibroblast proliferation and ECM production by 8-Br-cAMP, and (iii) continuous application of BPY-DCA, reduced the lesion-induced BM significantly.


  • Functional recovery after spinal cord injury: basic science meets clinic

Schwab, J.M. / Leppert, C.A. / Kaps, K.-H. / Monnier, P.P. , Trends in Neurosciences, 24 (8), p.437-439, Aug 2001

  • Functional recovery after spinal cord injury: basic science meets clinic

Trends in Neurosciences, Volume 24, Issue 8, 1 August 2001, Pages 437-439 Jan M. Schwab, Christian A. Leppert, Karl-Heinz Kaps and Philippe P. Monnier



Ein anderer Zugang zur Verhinderung der Narbeninhibition ist es, die Synthese der Basallamina zu verzögern, welche als Matrix für anhaftende Inhibitoren fungiert. Dies wird durch die lokale Gabe von Prolyl-4-hydrolase-inhibierenden Eisen-Chelatbildnern (BPY-DCA) erreicht (71, 165).


USE OF IRON-CHELATING COMPOUNDS, CYCLIC ADENOSINE MONOPHOSPHATE-INCREASING COMPOUNDS OR COMBINATIONS THEREOF FOR TREATING AXONAL LESIONS IN THE CNS MÜLLER, Hans Werner, PATENT COOPERATION TREATY APPLICATION, May 2007 patno:WO07048846 ...lokale Applikation des Eisenchelators BPY-DCA und/oder cAMP (8Br-cAMP) im verletzten...wie Bipyridine dicarboxylic acid (BPY-DCA), verhindert werden. Das RPT bietet...Pufferlösung) (c) Läsion mit Eisenchelator (BPY-DCA) (d) Läsion mit cAMP (8Br-cAMP...


Novel inhibitors of prolyl 4-hydrolase. II: 5-amide substitued pyridine-2-carboxylic acids TUCKER H. ; THOMAS D. F. ; ICI pharmaceuticals, chemistry 1, Macclesfield Cheshire SK10 4TG, ROYAUME-UNI Journal of medicinal chemistry (J. med. chem.) ISSN 0022-2623 CODEN JMCMAR 1992, vol. 35, no5, pp. 804-807 (12 ref.)

Dies wird durch die lokale Gabe von Prolyl-4-hydrolase-inhibierenden Eisen-Chelatbildnern (BPY-DCA) erreicht Hermanns S, Reiprich P, Muller HW: A reliable method to reduce collagen scar formation in the lesioned rat spinal cord. J Neurosci Methods 2001; 110: 141–146. MEDLINE Stichel CC, Hermanns S, Luhmann HJ et al.: Inhibition of collagen IV deposition promotes regeneration of injured CNS axons. Eur J Neurosci 1999; 11: 632–646. MEDLINE


Fe-Chelators/prolyl-4-hydrolase (BPY-DCA) 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylic acid


Wilhelm Guntermann (1887-1976)

http://www.lot-tissimo.com/de/cmd/d/o/123.336021/auk/33/ Guntermann, Wilhelm, Herren- und Damenporträt l.u. sign. W. Guntermann (Wilhelm Guntermann 1887-1976, Stud. an d. Akad. Karlsruhe, Meisterschüler v. Wilhelm Trübner, bereiste Holland, Italien u. Spanien, Lit. Th/B 15), verso auf Keilrahmen bez. "Wilhelm Trübner, Gedenk an meinen ...?", um 1910, Öl/Lwd., virtuos gemaltes Kopfbildnis Trübners mit langem, weißen Vollbart und ernstem Blick vor schwarzem Hintergrund, rückseitig Porträt eines Jungen im Halbprofil, 39 x 35 cm

http://www.fnweb.de/archiv/2002/m06/25/bu/buchen/20020625_b090853002_17502.html

Hollerbach. Für Kunstfreunde wird die 725-Jahr-Feier Hollerbachs ein besonderer Genuss. Erstmals sind bei den Heimattagen vom 6. bis 8. Juli bisher nicht zugängliche Werke von Mitgliedern der "Hollerbacher Malerkolonie" zu sehen. Im Mittelpunkt stehen Bilder von Franz Wallischeck, außerdem von Wilhelm Guntermann und Arthur Grimm, dem wohl bedeutendsten Maler dieser Künstlerkolonie.

Eigens für die Ausstellung wurden jetzt drei in Hollerbach aufbewahrte Guntermann-Gemälde ans Tageslicht geholt. Eifrig sind der Vorsitzende des Kunstvereins Neckar-Odenwald, Werner Zeh und die Buchener Künstlerin Gitta Stotz damit beschäftigt, die großformatigen Bilder zu restaurieren und für die Geburtstagsfeier Hollerbachs "auf Hochglanz zu bringen", soweit es geht.

Ältere Einwohner erinnern sich noch an manchen Künstler, der sich in die ländliche Abgeschiedenheit nach Hollerbach zurückzog, um hier zu arbeiten. So auch an Wilhelm Guntermann, der die drei Bilder mit Motiven Johannes des Täufers, dem heiligen Wendelin und dem seligen Bernhard von Baden im Auftrag für die Hollerbacher Pfarrkirche malte. 1947 sollen sie entstanden sein, berichtet ein Dorfbewohner. Er weiß auch, dass Guntermann quasi als Lohn in den einzelnen Häusern verköstigt wurde. Landschaftsmotive bietet der reizvoll gelegene Ort Hollerbach zuhauf. Aber nicht nur die Idylle der Natur fingen die Künstler ein, sie portraitierten sich teilweise auch selbst.

Die "Hollerbacher Malerkolonie" ist als ein Kapitel badischer Kunstgeschichte zu verstehen. Der Odenwaldmaler Arthur Grimm aus Mudau traf 1905 den Maler Franz Wallischeck. Dieser brachte ihm die Malerei näher. 1907 dann zog Grimm mit seinem Studienfreund Wilhelm Guntermann von der Karlsruher Kunstakademie nach Hollerbach. Damit war dort eigentlich unbeabsichtigt und eher zufällig eine Malerkolonie entstanden, wie sie es auch in anderen Orten Deutschlands schon gab. Sie kamen jedes Jahr für längere Zeit wieder dorthin.

Zumindest während dieser Zeit verweigerten sie sich der technischen und industriellen Revolution. Sie zogen sich auf's Dorf zurück, wohnten lieber in der Nähe der bäuerlichen Bevölkerung in freier Natur und Landschaft. Es wurde unbekümmert gemalt, gejagt, Sport getrieben und musiziert. Das Gasthaus "Zum Engel" war die Stätte des geselligen Beisammenseins und kameradschaftlichen Lebens. Das Wirtsehepaar Schwab sorgte in allen Belangen für "seine Maler". Fehlte Bares, so wurde eben in Naturalien mit Bildern bezahlt. Noch heute zieren Werke der Künstlerkolonie die Gaststube.

Bei der 725-Jahr-Feier wird auch zeitgenössische Kunst präsentiert. Künstler wie Gitta Stotz, Claudia Hennemann, Bertold Bier, Heiner Bergmann, Martin Gottwald und Georg Ott sind mit von der Partie. Rolf Hamleh und Ralf Drolshagen, der mit seinem Projekt "Oh Heimat, liebe Heimat" am Dorfgemeinschaftshaus zu finden ist, zeichnen mit verantwortlich für den Kunstaspekt bei den Heimattagen. Über 20 Künstler vom Kunstverein des benachbarten Main-Tauber-Kreises zeigen ihre Werke auf einer Kunststraße durch ganz Hollerbach. Die Ausstellung wird am Samstag, 6. Juli, nach dem Festakt eröffnet. mira



http://kunstverein-neckar-odenwald.de/html/100_jahre_hollerbacher_malerko.html 1905 wurde von den beiden Malern Arthur Grimm und Franz Wallischeck die Hollerbacher Malerkolonie gegründet, die ihren festen Platz in der Kunstgeschichte des 20. Jahrhunderts gefunden hat und in den Jahren bis zum Ausbruch des 1. Weltkriegs eine ganze Reihe von Künstlern in diesen idyllischen Ort in der Nähe von Buchen gezogen hat.

Das Bezirksmuseum Buchen wird diesen Anlass dazu nutzen, mit einer umfangreichen Schau an die Maler der Künstlerkolonie zu erinnern. Die Ausstellungen “Skulpturen im Tal” und “Kunst vor Ort” hingegen sind der Kunst der Gegenwart gewidmet und zeigen die Ergebnisse der Auseinandersetzung mit dem “Ort” und dessen Geschichte.


Pressemitteilung des Bezirksmuseums Buchen:

Erinnerung an Hollerbacher Malerkolonie

Zwei runde Jubiläen bestimmen im kommenden Jahr das Sonderausstellungsprogramm des Bezirksmuseum in Buchen: Das 100. Gründungsjahr der Hollerbacher Malerkolonie und der 100. Todestag des im Riesen geborenen Schlachten- und Historienmalers Wilhelm Emelé. Die Schau mit Werken der Hollerbach ist vom 25. Mai bis 11. September zu sehen, nach einer Umbauphase wird ab 12. Oktober bis 18. Dezember ein Querschnitt des künstlerischen Lebenswerkes von Wilhelm Emelé gezeigt. Für beide Ausstellungen sind Publikationen und ein umfangreiches Begleitprogramm aus Vorträgen, Malkursen und Mitmachaktionen geplant. Zur Ausstellung über die Hollerbacher werden noch Leihgaben aus Privatbesitz gesucht.

100 Jahre sind vergangen seit dem denkwürdigen Treffen zwischen Franz Wallischek und Arthur Grimm in Hollerbach, das zur Gründung einer Malerkolonie geführt hat. Fünf weitere Studenten aus dem Karlsruher Akademiekreis kamen dazu: Wilhelm Guntermann aus Bensheim, der Deutschamerikaner Harold Bruntsch, Rudi Burckhardt aus Basel, Waldemar Coste aus Kiel und der Däne Ejner Quade. In der Reihe der Künstlerkolonien von Worpswede bei Bremen, der Höri am Bodensee und Grötzingen bei Karlsruhe steht Hollerbach am Ende einer Bewegung, bei der Künstler den großen, ihrer Menschlichkeit beraubten Städten entflohen und in der scheinbar unberührte Idylle ländlicher Gebiete den Kontakt zur Ursprünglichkeit suchten.

Die "Hollerbacher" malten, jagten, trieben Sport, musizierten und lebten so ein ganz anderes Leben als ihre bäuerlichen Nachbarn. Diese Menschen porträtierten sie, vor allem aber die Landschaft und die Dörfer wurden ihre beliebtesten Motive. Beim Ausbruch des Ersten Weltkrieges 1914 war die Malerkolonie zwar wieder aufgelöst, drei von ihnen blieben dem Odenwald treu und lebten bis nach dem Zweiten Weltkrieg hier.

25 Jahre nach der ersten Ausstellung im Bezirksmuseum über die Hollerbacher Malerkolonie spürt die Ausstellung den Biografien und dem Lebensgefühl der jungen Maler auf dem Dorf nach. Gezeigt wird ein Querschnitt ihres Schaffens mit Werken aus den eigenen Beständen und mit Leihgaben aus öffentlichen und privaten Besitz.

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