Trimethylaluminium

chemische Verbindung
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Strukturformel
Strukturformel Trimethylaluminium
Allgemeines
Name Trimethylaluminium
Andere Namen

-

Summenformel C3H9Al (Dimeres C6H18Al2)
Kurzbeschreibung

Pyrophore, farblose Flüssigkeit.

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-24-1
Wikidata Q416321
Eigenschaften
Molare Masse ?
Aggregatzustand

Flüssig

Dichte

0,752 kg·m−3

Schmelzpunkt

15,4 °C

Siedepunkt

125 °C

Löslichkeit

Löslich in Toluen, Hexan

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
MAK

-

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trimethylaluminium (TMA) ist eine pyrophore farblose Flüssigkeit und gehört zu den Aluminiumalkylen. TMA hat einen relativ tiefen Siedepunkt von 127 °C und einen sehr hohen Dampfdruck (An der Luft ist weißer Rauch sichtbar). Die Flüssigkeit geht an der Luft spontan in Flammen auf und reagiert explosionsartig mit Wasser. Darum muss diese Verbindung unter Argon oder Stickstoff gelagert und gehandhabt werden. Als Reagenz wird oft die Lösung in Toluen, Hexan oder Heptan verwendet.

Vorkommen

TMA kommt in der Natur nicht vor.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Wenn das Aluminium-Atom mit drei Methylgruppen eine Bindung eingeht, ist es von sechs Elektronen umgeben. Gemäß der Oktettregel müsste Aluminium aber von acht Elektronen umgeben sein. Daher existiert TMA als Dimeres, indem sich zwei Moleküle zwei Methylgruppen teilen. Man kann dies mit dem Diboran-Molekül vergleichen: Die Aluminium-Atome würde den Bor-Atomen entsprechen, während die Methylgruppen einzelne Wasserstoff-Atome darstellen. Wie beim Diboran bilden die "geteilten" Methylgruppen eine Brücke zwischen den Aluminiumatomen, wobei jede Methylgruppe jeweils zwei Elektronen zur Verfügung stellt. Dies ist die so genannte 2-Elektronen-3-Zentren-Bindung.
Obwohl die Kohlenstoff-Atome der brückenbildenden Methylgruppen jeweils von fünf Nachbaren umgeben sind, haben sie nur acht Elektronen auf der äußersten Schale. Diese Situation verursacht ein Elektronendefizit, welches TMA äußerst reaktiv macht. TMA ist eine Lewis-Säure und reagiert mit einer Vielzahl von Substanzen. Es tauscht sehr rasch Methylgruppen gegen andere Gruppen oder Atome (beispielsweise Halogene) aus, welche mehr Elektronen enthalten. Diese Eigenschaft macht TMA zu einem hervorragenden Methylierungsmittel.

Verwendung

TMA wird sehr oft für die Herstellung von Methylaluminiumoxan (Ein Cokatalysator), als Aktivator und Methylierungsmittel verwendet. Es findet außerdem Anwendung in der Halbleiter-Industrie. Aus TMA wird auch das Tebbe-Reagenz hergestellt, welches bei der Methylenierung von Estern und Ketonen zum Einsatz kommt.


Biologische Bedeutung

Diese Verbindung hat keine biologische Bedeutung.

Sicherheitshinweise

TMA ist stark ätzend. Die Verbindung entzündet sich an der Luft spontan und reagiert explosionsartig mit Wasser. Daher muss stets in einer trockenen Schutzgasatmosphäre gearbeitet werden.