Methanol, auch Methylalkohol, Karbinol oder Holzgeist ist der einfachste Alkohol, der Alkohol des Methans mit der Summenformel CH3OH. In der Natur kommt es in Baumwollpflanzen, Heracleum-Früchten, Gräsern und in etherischen Ölen vor.
| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:Methanol struktur.png | |
| Allgemeines | |
| Name | Methanol |
| Summenformel | CH3OH |
| Andere Namen | Methylalkohol, Karbinol oder Holzgeist |
| Kurzbeschreibung | flüssig, farblos |
| CAS-Nummer | 67-56-1 |
| Sicherheitshinweise | |
Leichtentzündlich |
Datei:Gefahrensymbol T.png
Giftig |
| R- und S-Sätze | R 11, 23/24/25-39/23/24/25,
S 7-16-36/37-45 |
| Handhabung | Handschuhe |
| Lagerung | Temperaturbereich, Belüftet, trocken o.ä. |
| MAK | 200 ml/m3 |
| LD50 (Ratte) | x mg/kg |
| LD50 (Kaninchen) | x mg/kg |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Farbe | farblos |
| Dichte | 0,7869 g/cm³ |
| Molmasse | 32,04 g/mol |
| Schmelzpunkt | -97,8 °C |
| Siedepunkt | 65 °C |
| Dampfdruck | 129 mbar |
| Weitere Eigenschaften | |
| Löslichkeit | in g/l LM (angeben welches!) (bei xx in °C) bei mehreren Zeilenumbruch! |
| Gut löslich in | allen polaren Lösungsmittel |
| Schlecht löslich in | unpolaren Lösungsmittel |
| Unlöslich in | Lösungsmittel |
| Energiedichte pro Liter | 4,42 kWh/l |
| Energiedichte pro kg | 5,6 kWh/kg |
| Thermodynamik | |
| ΔfH0g | in kJ/mol |
| ΔfH0l | in kJ/mol |
| ΔfH0s | in kJ/mol |
| S0g, 1 bar | in J/(mol · K) |
| S0l, 1 bar | in J/(mol · K) |
| S0s | in J/(mol · K) |
| Analytik | |
| Klassische Verfahren | Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!) |
|
SI-Einheiten wurden, wo möglich, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, wurden Normbedingungen benutzt. | |
H | H-C-OH | H
Historisch
Schon in der Antike benutzten die Ägypter zur Balsamierung ihrer Toten eine Substanzgemisch, welches unter anderem Methanol enthielt. Reines Methanol wurde erstmals von Robert Boyle 1661 durch trockene Destillation(= Erhitzen unter Luftabschluß) von Holz hergestellt. 1834 wurde schließlich die elementare Zusammensetzung von Methanol von den französischen Chemikern Jean-Baptiste Dumas und Eugene Peligot geklärt. Sie gaben der Substanz den Namen "methylene". Methylene ist eine Zusammensetzung aus den griechischen Worten Methu (Wein) und hyle (Holz). 1923 erfand Matthias Pier für BASF einen Prozess, um aus Kohle und Wasserstoff Methanol zu synthetisieren. Dieser Prozess basierte auf einem Zink-Chrom-Katalysator, extrem hohen Drücken und Temperaturen. Moderne Methanolsynthese benutzen effizientere Katalysatoren, die die Verwendung von moderateren Temperaturen und Drücken erlauben.
Eigenschaften
Methanol ist eine farblose, brennend schmeckende, giftige, bei Einnahme durch den Menschen zur Erblindung oder zum Tod führende , leicht brennbare und sehr flüchtige Flüssigkeit. Auf Grund der polaren Hydroxylgruppe lässt sich Methanol mit Wasser in jedem Verhältnis mischen. Methanol verbrennt mit blauer, fast unsichtbarer Flamme und bildet mit Luft explosionsfähige Gemische.
- Flammpunkt: 11 °C
- Brechzahl: 1,3288
- Löslichkeit: in Wasser, Ethanol, Ether löslich, löst auch viele Mineralsalze
- Explosionsgrenze: 6 - 36,5 Vol.-%
Giftigkeit
Methanol ist hochgiftig. Seine giftige Wirkung beruht auf der in der Leber erfolgenden Oxidation zu Formaldehyd und später zu Ameisensäure. Formaldehyd führt dabei zu einer Schädigungen des Zentralennervensystem. Neben den Nerven (insbesondere des Sehnerves) werden Nieren, Herz, Leber ebenfalls geschädigt. Ameisensäure führt zu einer drastischen Senkung des pH-Wertes des Blutes und macht damit den Sauerstofftransport unmöglich. Leichte Vergiftungssymptome sind Bauchkrämpfe, Kopfschmerzen, Schwindelgefühl, Übelkeit und Schwächeanfälle. Schwere Vergiftungssymptome sind Sehstörungen, Atemnot, Bewusstlosigkeit und schließlich der Tod. Die letale Dosis liegt bei etwa 5 bis 50 g. Methanol kann dabei durch Einatmen, Einnahme oder durch Absorption über die Haut in den Körper gelangen. Setzt man sich längere Zeit ohne Hautschutz Methanol aus, kann sich mit der Zeit eine gefährliche Menge Methanol im Körper anreichern. Methanolvergiftungen lassen sich, wenn sie frühzeitig erkannt werden, gut behandeln, da die Giftwirkung erst nach einigen Stunden eintritt und effiziente Gegengifte verabreicht werden können. Eine Behandlungsmöglichkeit ist die mehrfache Injektion einer fast toxischen Menge von Ethanol, welches zuerst von der Leber abgebaut wird. Das Ethanol verzögert damit die gefährliche Oxidation von Methanol so lange, bis das Methanol vom Körper ausgeschwemmt wird.
Anwendung
als Kraftstoff
Methanol kann in mindestens drei verschiedenen Varianten als Kraftstoff eingesetzt werden:
(a) Durch direkte Verbrennung von Methanol. Durch die alkoholische Funktion und damit eine Teiloxidation des Kohlenstoffes ist der Brennwert etwas geringer als bei nichtoxidierten Kohlenwasserstoffen. Methanol (CH4O bzw. CH3OH) setzt bei der Verbrennung ca 725 kJ Energie je Mol und damit gebildetem CO2 frei ([1]), während Methan (CH4) [2] je Mol und damit freigesetztem CO2 890 kJ Energie freisetzt. Methanol hat gegenüber Erdgas den Vorteil, daß es als Flüssigkeit gut speicherbar ist und in DMFC-Brennstoffzellen direkt in Elektrische Energie umgesetzt werden kann.
(b) Durch Veresterung von Methanol mit Rapsöl wird Biodiesel gewonnen. Methanol wird einerseits als Zusatz zu Vergaserkraftstoffen benutzt, um die Klopffestigkeit zu erhöhen, kann aber auch direkt als Kraftstoff genutzt werden. Früher wurde es auch als Raketentreibstoff verwendet. Heute ist es als chemischer Träger von Wasserstoff für Brennstoffzellen von wissenschaftlichem Interesse.
(c) Durch Umsetzung von Methanol an Zeolith-Katalysatoren zur Totalsynthese hochoktaniger Kraftstoffe. Durch das MTG-Verfahren (Methanol to Gasoline) kann Erdgas über das Zwischenprodukt Methanol zu hochoktanigen Kraftstoffen umgesetzt werden. Eine Pilotanlage mit einer Produktionsleistung von 1700t Kraftstoff pro Tag wurde bereits von Total in Neuseeland errichtet. Zusammen mit dem MTO (Methanol to Olefines) und dem MTA (Methanol to Aromats) Verfahren sowie dem Shell Gas-to-Liquids (GtL) Prozess stehen viele wichtige petrochemische Grundstoffe auf synthetischem Weg aus mittelfristig unkritischeren Rohstoffen wie Erdgas und Kohle zur Verfügung. Erste Produkte der vollsynthetischen Produktion von hochwertigen Kraftstoffen sind u.a. unter Markennamen wie "V-Power" und "Ultimate" an der Zapfsäule erhältlich.
In der Chemie
Methanol lässt sich zu Methanal (Formaldehyd) oder Methansäure (Ameisensäure) oxidieren. Die überwiegende Menge von Methanol wird zur Herstellung von Formaldehyd, welches man für duroplastische Kunststoffe verwendet, und von Methylamin eingesetzt. Methylamin ist ein wichtiges Vorprodukt für Farbstoffe, Medikamente und Pflanzenschutzmittel. Dazu wird Methanol mit Ammoniak (NH3) versetzt:
Weitere Verwendung findet Methanol in der Synthese von Methyl-tertbutylether (MTBE, aus Methanol und Isobuten), welches dem Benzinpool zur Oktanzahlsteigerung zugefügt wird.
ansonsten
Methanol wird in Erdölleitungen als Frostschutzmittel eingesetzt.
Herstellung
Historisch wurde Methanol schon im 17. Jahrhundert durch trockene Destillation (= Erhitzen unter Luftabschluss) von Holz gewonnen. Im Holzdestillat befanden sich ca. 1,5 - 3 % Methanol, 10 % Essigsäure, 0,5 % Aceton, Essigsäuremethylester, Acetaldehyd, Holzteer und im Gasgemisch Wasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Ethen. Heutzutage wird Methanol großtechnisch aus Synthesegas hergestellt. Als Nebenprodunkte fallen Ethanol und Dimethylether an.
Weblinks
Die ersten Alkohole: Methanol - Ethanol - Propanol - Butanol