| Strukturformel | |
|---|---|
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| Allgemeines | |
| Name | Strictosidin |
| Andere Namen | Isovincosid |
| Summenformel | C27H34N2O9 |
| CAS-Nummer | Vorlage:Unbekannter Wert |
| Kurzbeschreibung | Vorlage:Unbekannter Wert |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 530,55 g·mol−1 |
| Aggregatzustand | Vorlage:Unbekannter Wert |
| Dichte | Vorlage:Unbekannter Wert g·cm−3 |
| Schmelzpunkt | Vorlage:Unbekannter Wert °C |
| Siedepunkt | Vorlage:Unbekannter Wert °C |
| Dampfdruck | Vorlage:Unbekannter Wert Pa (x °C) |
| Spezifischer Drehwinkel | −143° bei 25 °C im Natriumlicht |
| Löslichkeit | Vorlage:Unbekannter Wert |
| Vorlage:SI-Chemikalien | |
Strictosidin ist ein Vincaalkaloid der Rhazya stricta und dem Catharantus roseus aus der Familie der Hundsgiftgewächse. In der Synthese der Indolalkaloide spielt Strictosidin eine wichtige Rolle, es ist der Vorläufer von über 1200 unterschiedlichen Indol-Terpen-Alkaloiden.[1]
Biosynthese
Es entsteht durch Mannich-artige Kondensation von Tryptamin und dem C-7 des Secologanin.[2] Diese Reaktion wird von dem Enzym Strictosidin-Synthase katalysiert.[3]
Quellen
- ↑ Robinson: Organische Chemie V: Naturstoff-Chemie und Biosynthese. Auf: Institute of Organic Chemistry – University of Zurich
- ↑ Rimpler: Biogene Arzneistoffe (2. Auflage). Ss. 307–308.
- ↑ Bayer: Charakterisierung der Vinorin-Synthase aus Rauvolfia serpentina durch Reinigung, Expression, Mutation und Kristallisation, Dissertation im Fachbereich Chemie und Pharmazie der Johannes-Gutenberg-Universität in Mainz (2003), S. 9