| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:Glycyrrhizinsäure.png | |
| Allgemeines | |
| Name | Glycyrrhizinsäure |
| Andere Namen | (3β,20β)-20-Carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl-
2-O-β-D-glucopyranuronosyl-α-D-glucopyranosiduronsäure, Glycyrrhizin |
| Summenformel | C42H62O16 |
| CAS-Nummer | 1405-86-3 |
| Kurzbeschreibung | - |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 822,94 g/mol |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte | - kg/m3 |
| Schmelzpunkt | - °C |
| Siedepunkt | - °C |
| Dampfdruck | - Pa (x °C) |
| Löslichkeit | löslich in Wasser und Ethanol |
| Sicherheitshinweise | |
| R- und S-Sätze | R: S: |
| MAK | - |
| Vorlage:SI-Chemikalien | |
Glycyrrhizin steht synonym für die Glycyrrhizinsäure. Das Saponin und Triterpenoid kommt natürlicherweise in der Wurzel der Süßholzpflanze (Glycyrrhiza glabra), die auch zur Herstellung von Lakritz verwendet wird, aber auch in Grapefruit vor. Es ist 50 mal süßer als Zucker und dient so auch als natürlicher Süßstoff.
Medizinische Bedeutung
Glycyrrhizin wird im Verdauungstrakt durch bakterielle Tätigkeit hydrolysiert. Dabei entsteht das Aglykon Glycyrrhetinsäure. Diese ist ein Inhibitor der 11-β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase 2, welche die Umwandlung von Cortisol in Cortison katalysiert. Die Inaktivierung des Glukokortikoids Cortisol wird so unterbunden. Da es jedoch auch die Wirkung eines Mineralokortikoides besitzt und nun Aldosteron vom Mineralokortikoid-Rezeptor verdrängt, kommt es zu einer fortwährenden Stimulation dieses Rezeptors. Der Wasser- und Mineralhaushalt wird nun nicht mehr vom Aldosteron kontrolliert und es treten Erscheinungen des Hyperaldosteronismus auf: Wasser- und Natrium-Retention, erhöhte Kalium-Ausscheidung, sinkende Renin- und Aldosteron-Pegel. Dies führt zu Symptomen wie Bluthochdruck oder Wassereinlagerung. Ernste Folgen können Rhabdomyolyse, Myopathie und Nierenversagen.
Neuere Untersuchungen (2005) zeigen auch eine in vitro-Wirkung gegen Herpesviren und Hepatitis B/C.
Sicherheitshinweise
Das Scientific Committee on Food der Europäischen Kommission empfiehlt, täglich nicht mehr als 100 mg Glycyrrhizinsäure aufzunehmen.[1] Wie der Verbraucher dem genau nachkommen kann, ist unklar, da keine konkreten Gehaltsangaben für Glycyrrhizinsäure deklariert werden müssen.
In Umsetzung der Richtlinie 2004/77/EG [2] besteht seit Mai 2005 jedoch eine Kennzeichnungspflicht. Süßwaren und Getränke ab einem Gehalt von 100 mg/kg resp. 10 mg/L müssen die Angabe "Enthält Lakritz" enthalten, ab einem Gehalt von 4 g/kg bzw. 50 mg/L wird der Zusatz "Enthält Lakritz — bei hohem Blutdruck sollte ein übermäßiger Verzehr dieses Erzeugnisses vermieden werden" nötig.