| Strukturformel | |
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| Strukturformel von Taurin | |
| Kalottenmodell | |
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| Allgemeines | |
| Name | Taurin |
| Andere Namen | 2-Aminoethansulfonsäure |
| Summenformel | C2H7NO3S |
| CAS-Nummer | 107-35-7 |
| Kurzbeschreibung | weißer kristalliner Feststoff |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 125,1 g/mol |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte | 1,734 g/cm³ |
| Schmelzpunkt | 300 °C, Zersetzung tritt ein |
| Löslichkeit | 100 g/l (in Wasser bei 25 °C); schlecht löslich in Alkohol unlöslich in Diethylether |
| Sicherheitshinweise | |
| Gefahrensymbole: keine | |
| R- und S-Sätze |
R: ?‐? |
| Handhabung | keine besonderen Anforderungen |
| MAK | - |
| Lagerung | dicht verschlossen, trocken, +15 °C bis +25 °C |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Vorbemerkung: Die in diesem Artikel behandelte 2-Aminoethansulfonsäure ist nicht zu verwechseln mit dem aus Artemisia-Arten isolierten Sesquiterpen Gracilin (C15H20O3 (CAS-Nr. 23522-05-6)), das ebenfalls als Taurin bezeichnet wird. Im Englischen gibt es dieses Problem nicht: taurin ist das Sesquiterpen, taurine der hier behandelte Stoff.
Taurin oder 2-Aminoethansulfonsäure ist eine organische Säure mit einer Aminogruppe und wird deshalb oft als Aminosäure bezeichnet – es handelt sich jedoch um eine Aminosulfonsäure, da es statt der für Aminosäuren typischen Carboxylgruppe eine Sulfonsäuregruppe enthält, die keine Peptide bilden kann. Taurin ist ein Abbauprodukt der Aminosäuren Cystein und Methionin.
Die Substanz Taurin wurde im Jahre 1827 von den Chemikern Gmelin und Tiedemann aus Stiergalle isoliert und wurde zunächst Gallen-Asparagin genannt. Der Begriff „Taurin“ stammt von der lateinischen Bezeichnung für Stiergalle, Fel tauri ab, und wird 1838 erstmals in der Literatur erwähnt. Diesem eher zufällig entstandenen Trivialnamen hat Taurin vermutlich die Entstehung der zahlreichen Legenden um seine Herkunft und Wirkung zu verdanken.
Chemische und physikalische Eigenschaften
Taurin, 2-Aminoethansulfonsäure, ist eine weiße, kristalline Substanz. Die technische Qualität schmilzt bei etwa 300 °C (wobei sie sich auch schon zersetzt) und ist bis zu ca. 100 g/l in Wasser löslich. Taurin bildet als Aminosulfonsäure auch Salze wie z. B. das Natriumtaurinat (CAS-Nr. 7347-25-3; Kenn-Nr. 2781).
Taurin wird industriell aus Ethen, Ammoniak und Natriumsulfit synthetisiert.
Biologische Eigenschaften
Taurin ist eine biologisch wichtige chemische Verbindung. Der erwachsene menschliche Körper kann Taurin aus der Aminosäure Cystein selbst herstellen. Eine Zufuhr durch Nahrungsmittel ist daher bei Erwachsenen nicht nötig. Muttermilch enthält pro Liter eine Konzentration zwischen 25 bis 50 Milligramm Taurin. Hunde können Taurin selbst herstellen, Katzen jedoch nicht.
Bekannt ist Taurin als Zusatz in Energy-Drinks. Eine Dose (250 ml) des bekanntesten Energy-Drinks Red Bull enthält 1000 mg Taurin; ein Erwachsener mit 70 kg Gewicht hat ungefähr 70 g Taurin im Körper. Dieses findet sich vor allem in Muskeln, Gehirn, Herz und Blut.
Wirkung auf den (menschlichen) Körper
Taurinmangel führt im menschlichen Körper zu Störungen des Immunsystems. Außerdem wurde im Tierversuch eine entzündungshemmende Wirkung von Taurin festgestellt [1]. Forscher der School of Pharmacy der Universität London stellten einen umkehrenden Effekt von Taurin auf durch Alkohol hervorgerufene Leberschäden fest [2]. In einer Studie mit Ausdauersportlern konnte kein leistungssteigernder Effekt nachgewiesen werden[3]. Im Tierversuch bei Ratten senkte Taurin den Blutdruck und führte bei gleichzeitiger Gabe von Salz zu einer lebensbedrohlichen Hypernatriämie [4]
Quellen
- ↑ Neurochemical Reserarch: Taurine and Its Chloramine: Modulators of Immunity
- ↑ Artikel auf BBC News: The ultimative hangover cure?
- ↑ EU.L.E.n-Spiegel 1995 / H. 1 / S. 6-7
- ↑ EU.L.E.n-Spiegel 1996 / H. 5 / S. 9