N,N-Dimethylethanolamin
| Strukturformel | ||||
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| Allgemeines | ||||
| Name | Dimethylaminoethanol | |||
| Andere Namen | Dimethylethanolamin, N,N-Dimethylethanolamin, Norcholin, DMEA | |||
| Summenformel | C4H11O/sub>N | |||
| CAS-Nummer | 108-01-0 | |||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche Flüssigkeit von aminartigen Geruch | |||
| Eigenschaften | ||||
| Molmasse | 89,14 g·mol-1 | |||
| Aggregatzustand | flüssig | |||
| Dichte | 960 kg·m-3 (20°C) | |||
| Schmelzpunkt | -70 °C | |||
| Siedepunkt | 133-134 °C | |||
| Dampfdruck | Vorlage:Unbekannter Wert Pa (Vorlage:Unbekannter Wert °C) | |||
| Löslichkeit | löslich in Wasser, Ethanol | |||
| Sicherheitshinweise | ||||
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| R- und S-Sätze | R: 10, 20/21/22, 34, 37 S: 26, 36/37/39, 45 | |||
| MAK | Vorlage:Unbekannter Wert | |||
| Vorlage:SI-Chemikalien | ||||
Dimethylaminoethanol (DMAE) ist ein einwertiger, primärer Alkohol zuzüglich einer Amin-Funktion. Es ist über das Cholin (das Trimethylethanolammonium-Kation) eng verwand mit dem Neurotransmitter Acetylcholin. DMAE ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit von aminartigem Geruch. Wässrige Lösungen reagieren basisch.
Vorkommen
Als Stoffwechselprodukt des Metabolismus des Cholins kommt Dimethylaminoethanol in vielen Lebewesen vor. Größere Mengen findet man in Fischen (Sardine, Lachs, Anchovis).
Gewinnung und Darstellung
Dimethylaminoethanol kann durch Methylierung von Monoethanolamin synthetisiert werden. Technisch wird es durch Umsetzung von Dimethylamin mit Ethylenoxid gewonnen (BASF-Verfahren).
Verwendung
Dimethylaminoethanol findet als Hilfsmittel zur Dispergierung von Farbpigmenten in Wasserlacken Verwendung. Des Weiteren wird es als Zwischenprodukt bzw. Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Textilhilfsmitteln und Pharmazeutika benötigt.
Dem Dimethylaminoethanol werden eine Vielzahl positiver Wirkungen, so unter anderem nootropische Effekte, nachgesagt, für die jedoch eindeutige Belege fehlen. Da bei Alzheimer-Patienten nur negative Wirkungen beobachtet wurden,[1] kann die Anwendung von Dimethylaminoethanol als Medikament nicht empfohlen werden.
Sicherheitshinweise
Als tertiäres Amin ist Dimethylaminoethanol eine starke Base, worauf auch die ätzende Wirkung beruht. Es ist von nur geringer akuter Toxizität (LD50(Ratte, oral): 2,00 g/kg, LD50(Kaninchen, dermal): 1,37 g/kg).
Quellen
- ↑ Fisman M, Mersky H, Helmes E.: Double-blind trial of 2-dimethylaminoethanol in Alzheimer's disease. Am J Psychiatry. 1981 Jul;138(7):970-2. PMID 7020434