Glycerin

Strukturformel
Datei:Glycerin.PNG
Allgemeines
Name	Propan-1,2,3-triol
Andere Namen	Glycerin, Glycerol, Propantriol
Summenformel	C3H8O3 bzw. C3H5(OH)3
CAS-Nummer	56-81-5
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	92,10 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Viskosität	1480 mPas
Dichte	1,26 g/cm3
Brechzahl n20/D	1,474 (lit.)
Schmelzpunkt	18,2 °C
Siedepunkt	290 °C (unter Zersetzung)
Dampfdruck	<0,001 hPa (20 °C)
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser, gut löslich in Ethanol, schlecht in unpolaren Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze	R: keine  S: keine
MAK	keine MAK
Vorlage:SI-Chemikalien

Glycerin (oder Glycerol, auch Glyzerin) ist der Trivialname von Propantriol bzw. Propan-1,2,3-triol und stellt einen dreiwertigen Alkohol dar. Der Name "Glycerol" wurde eingeführt, da er die korrekte Endung -ol für einen Alkohol hat (die Endung -in ist für Amine reserviert). Andere Isomere von Propantriol wie Propan-1,1,2-triol werden nicht als Glycerin oder Glycerol bezeichnet.

Chemische Eigenschaften

Die Herkunft von Glycerin kann unterschiedlich sein: petrochemisch oder pflanzlich. Der IUPAC-Name von Glycerin ist Propan-1,2,3-triol. Synonym gilt auch der Name 1,2,3-Trihydroxypropan. Die chemische Formel ist CH₂OH-CHOH-CH₂OH. Glycerin ist bei Raumtemperatur eine farb- und geruchlose, viskose und hygroskopische Flüssigkeit, die süßlich schmeckt. Seine Viskosität und der süße Geschmack führten auch zu seinem Namen, der von gr. glykýs = süß und lat. cera = Wachs herrührt.

Die Bildungsenthalpie von Glycerin ist: ΔH_f⁰ = -669 kJ/mol

Verwendung

Glycerin ist eine sehr vielseitig verwendbare Substanz. Unter anderem ist es in Kosmetika als Feuchtigkeitsspender (da wasserbindend) enthalten, kann als Frostschutzmittel, Schmierstoff und Weichmacher verwendet werden und wird bei der Herstellung von Kunststoffen, Microchips, Farbstoffen sowie Zahnpasta benötigt.

Shisha-Tabak wird oft nachträglich Glycerin beigegeben um ihn feucht zu halten oder um ihm die ursprüngliche Feuchtigkeit zurückzugeben. Dabei entsteht mehr Rauch (s. u.).

Glycerin wird in der Medizin als Medikament zur Behandlung des Hirnödems eingesetzt (Tablette oder Infusion). In Form glycerinhaltiger Zäpfchen dient es als osmotisches Laxans im Enddarm; zusätzlich weicht es den Stuhl als Flüssigkeit selber auf.

Auch als Lebensmittelzusatzstoff findet Glycerin Anwendung (zur Feuchthaltung z.B. von Datteln), und trägt hier die Bezeichnung E 422.

Glycerin steckt als Grundgerüst in allen Fetten (Triglyceride). In diesem Fall ist das Glycerin dreifach mit Fettsäuren verestert.

Bei der Reaktion mit konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure entsteht Glyceroltrinitrat, ein gefährlicher Explosivstoff bekannt als "Nitroglyzerin", der zu dem Sprengstoff Dynamit weiterverarbeitet werden kann.

Glycerin bildet unter Hitzeeinwirkung weißen Rauch. Beim Erhitzen unter Sauerstoffmangel zersetzt es sich zu dem in Wasser gut (267 g/l) löslichen Aldehyd Propenal, das auch Acrylaldehyd oder Acrolein (gesundheitsgefährdend und giftig) genannt wird.

Aufgrund der deutlich gesunkenen Preise werden neue Anwendungsgebiete für Glycerin gesucht. Neben der Verbrennung zur Energieerzeugung ist dabei insbesondere die Nutzung als Cosubstrat in Biogasanlagen zur Erzeugung von Biogas eine vielversprechende Alternative.

Herstellung

Glycerin fällt bei der Herstellung von Fettsäuren in der Oleochemie an. In den letzten Jahren sind sehr große Mengen Glycerin auf den Markt gekommen, die bei der Biodieselherstellung anfallen, aus diesem Grund sind die Preise deutlich gefallen. Üblicherweise werden 80%iges und 99,5 %iges auch Pharmagrade genanntes Glycerin unterschieden.