| Strukturformel | |
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| Datei:Styrol(Delokalisierung).png | |
| Allgemeines | |
| Name | Styrol, Styren, Phenylethen |
| Summenformel | C8H8 |
| CAS-Nummer | 100-42-5 |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 104,1 g/mol |
| Dichte | 0,9045 g/cm³ |
| Schmelzpunkt | -30,6 °C |
| Siedepunkt | 145 °C |
| Dampfdruck | 6 hPa |
| Löslichkeit | gut in organischen Lösungsmitteln |
| Sicherheitshinweise | |
| R- und S-Sätze | R: 10-20-36/38 S: (2-)23 |
| MAK | 20 ml/m³ |
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Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Styrol (auch Vinylbenzol, Styren, nach der IUPAC-Nomenklatur Phenylethen) ist eine farblose, süßlich riechende Flüssigkeit, sie dient vor allem zur Herstellung von Kunststoffen wie dem Polystyrol, sie polymerisiert schon bei Raumbedingungen. Die Polymeriastionseigenschaften des Styrols sind außergewöhnlich. Styrol ist ein ungesättigter, aromatischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C8H8. Styrol ist leicht entzündlich und gesundheitsschädlich.
Geschichte
Der Berliner Apotheker Eduard Simon erwarb um 1835 aus Asien ein spezielles Baumwachs. Bei der Destillation diese Baumwachses entdeckte er eine farblose Flüssigkeit und benannte sie nach Styrax (=Baumharz) Styrol. Als er die Flüssigkeit erwärmte bildete sich ein neuer Stoff, er nahm an, dass es sich um Styroloxid handelte. Die englischen Chemiker John Blyth und August Wilhelm von Hofmann fanden jeddoch 1845 durch Elementaranalyse heraus, dass die beiden Stoffe sich nicht unterschieden. Marcellin Berthelot deutete die Veränderung bei der Erwärmung 1866 als Polymerisation. Hermann Staudinger, der sich hauptsächlich mit Polymerchemie befasste, beschrieb schließlich in Thesen, dass durch die Erwärmung eine Kettenreaktion gestartet wird, bei der die Makromoleküle des Polystyrols entstehen.
Ungefähr um 1930 begann die Entwicklung von technischen Verfahren zur Styrolherstellung, vorher musste es aus dem Crackbenzin isoliert werden. Während des Zweiten Weltkrieges stieg der Bedarf, weil es für den Styrol-Butadien-Kautschuk benötigt wurde. Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde es dann in größeren Mengen synthetisch hergestellt, weil ein hohe Nachfrage nach Polystyrol vorhanden war.
Eigenschaften
Styrol riecht angenehm süßlich, die Geruchsschwelle liegt bei 0,43 - 866 mg/m³. Styrol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit. In Wasser (0,03 g/100 ml) ist es nur sehr begrenzt löslich, in vielen organischen Lösemitteln ist es hingegen sogar unbegrenzt löslich. Styrol polymerisiert schon bei Raumbedingungen zu einer gelben, klebrigen Flüssigkeit, deshalb wird sie mit Spuren von 4-tert-butylcatechol oder p-tert-Butylbrenzcatechin stabilisiert, bei Licht-, Sauerstoff- oder Wärmeeinwirkung kommt es zu einer deutlichen Beschleunigung der Polymerisation, deswegen, wird es in dunklen Gläsern an kühleren Orten gelagert. Mit einer Dichte von 0,905 g/cm³ ist es leichter als Wasser. Der Flammpunkt liegt bei 31 °C, die Zündtemperatur bei 490 °C.
Das Reaktionsverhalten des Styrols ist mit dem Benzol ähnlich, ist jedoch reaktiver, Styrol geht vor allem radikalische Substitutionsreaktionen, elektrophile Substitutionsreaktionen (zum Beispiel Sulfonierung und Nitrierung) und radikalische Additionsreaktionen ein, nukleophile Substitutionsreaktionen sind seltener.
Die Polymerisationseigenschaften des Styrols sind außergewöhnlich: Es geht die thermische, radikalische, koordinative, anionische sowie kationische Polymerisationen ein.
Herstellung
Es gibt heutzutage zwei Verfahren mit technischer Bedeutung. Bei der Indirekten Propenoxidation (SM/PO-Verfahren) wird Ethylbenzol, welches über Ethen und Benzol hergestellt wurde, bei ungefähr 2 bar und 150 °C zu Ethylbenzolhydroperoxid peroxidiert. Das Ethylbenzolhydroperoxids wird bei hohem Druck und 115 °C an Siliciumdioxid epoxidiert. Hierbei entsteht α-Penylethanol, es wird bei um die 200 °C über Aluminiumoxid zu Styrol dehydratisiert. In Deutschland werden etwa 10% des hergestellten Styrols durch dieses Verfahren hergestellt.
- (Der nächste Schritt wird aufgrund seiner Komplexität weggelassen.)
Das zweite Verfahren ist die katalytische Dehydrierung.Bei 600 °C bis 650 °C und unter Anwesenheit eines Katalysators (Eisenoxid, Kaliumhydroxid) wird Ethylenbenzol dehydriert, um die Effizienz zu steigern wird hierbei der Druck verringert oder bei der Reaktion wird Wasserdampf eingesetzt. Dieses Verfahren ist das wesentlich bedeutendere.
Verwendung und Vorkommen
Styrol wird zu vielen Kunststoffen weiterverarbeitet, der wichtigste hiervon ist das Polystyrol (Handelsname Styropor). 1997 wurden 0,66 Millionen Tonnen Polystyrol hergestellt; Polystyrol ist einer der wichtigsten Kunststoffe. Ein weiterer Kunststoff der aus Styrol hergestellt wird ist zum Beispiel das Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS); Copolymere sind zum Beispiel mit Acrylnitril oder Maleinsäureanhydrid. Es wird in geringen Mengen als Zusatzstoff für Parfüms benutzt und wird auch in Gummi und Medikamenten eingesetzt. Styrol ist außerdem ein Lösungsmittel und wird zum Beispiel zur Herstellung von Polyesterharze benötigt. Styrol ist zudem ein wichtiges Zwischenprodukt in der chemischen Industrie.
Styrol kommt in geringen Mengen im Styrax (Baumharz), von dem sich sein Name ableitet, im Steinkohlenteer und in Pyrolyseprodukten des Erdöls vor (ungefähr 7% im Crackbenzin). In den letzten beiden Jahrzenten ist eine Zunahme der Styrolemmisionen zu verzeichnen. Styrol wird in der Natur als Aromatstoff verwendet, so kommt Styrol zum Beispiel in kleinen Mengen in Weintrauben und Kiwi vor, auch im Duft der Orchideenblüten ist es enthalten.
Gefahren
Styrol ist leichtentzündlich. Styrol reizt die Atemwege, Haut, Augen und Schleimhäute. Bei Inhalation kann es zu unspezifischen Symptomen wie Konzentrationsschwäche, Müdigkeit, Übelkeit, Schwindel, Kopfschmerzen und Erregungszuständen kommen. Styrol kann fruchtschädigend wirken, wenn es in größeren Mengen eingenommen wird. Styrol wird über die Atmungsorgane (weniger über die Haut) aufgenommen und lagert sich hauptsächlich in Leber, Niere, Gehirn und im Fettgewebe ab. Beim Verschlucken treten die gleichen Symptome wie bei der Inhalation ein. Im Körper wird es zu Styroloxid oxidiert, und danach zu Phenylethylenglykol, Mandelsäure, Phenylglyoxylsäure, Benzoesäure und Hippursäure abgebaut. Styrol wird nach etwa einem halben Tag über den Harn ausgeschieden. Der MAK-Wert wurde 1987 stark heruntergesetzt, sodass er heute nur noch ein Fünftel des ursprünglichen Wertes beträgt.
Styrol steht im Verdacht krebserregend zu sein, dies wird momentan überprüft. Styrol ist wassergefährdend (WGK 2), jedoch ist es biologisch abbaubar, dieser Prozeß dauert jedoch lange, Styrol kann dabei mit sich selbst in Reaktion treten und sogar Explosionen verursachen. Ab einem Luftvolumenanteil von 0,9 bis 6,8% bildet es explosive Gemische, was bei Unfällen mit Styrolaustritt schnell passieren kann.
Literatur
- Styrol (Ethenylbenzol). Wiley/VCH, Weinh. (1990), ISBN 3527282556
- Frank-Dieter Kuchta:Thermische und laserinduzierte radikalische Polymerisationen von Styrol bis zu hohen Drücken, Temperaturen und Umsätzen. Cuvillier (1995), ISBN 3895884685
- Petra Schneider:Photoinitiierte Polymerisation von Styrol in festem Paraffin. Shaker Verlag (1996), ISBN 3826515218