| Strukturformel | |||||||
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| Datei:Ethoxyethan.png | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Diethylether | ||||||
| Andere Namen | Ether, Äther, Diethyläther, Ethoxyethan | ||||||
| Summenformel | C4H10O | ||||||
| CAS-Nummer | 60-29-7 | ||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molmasse | 74,12 g/mol | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||
| Dichte | 0,71925 g/cm³ (15 °C) | ||||||
| Schmelzpunkt | -116,3 °C | ||||||
| Siedepunkt | 34,6 °C | ||||||
| Dampfdruck | 587 hPa (20 °C) | ||||||
| Brechzahl | 1,3526 | ||||||
| Löslichkeit | gut in organischen Lösungsmitteln, schwer löslich in Wasser | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| R- und S-Sätze | |||||||
| MAK | 400 ml/m³ | ||||||
| Vorlage:SI-Chemikalien | |||||||
Diethylether bezeichnet in der Chemie eine organische Verbindung aus der Verbindungsklasse der Ether. Häufig wird er einfach als Ether, seltener Äther, bezeichnet.
Darstellung
Meist wird Ether aus einem Gemisch (etwa im Verhältnis 9:5) von Ethanol und Schwefelsäure erhalten, wobei portionsweise Alkohol zur Schwefelsäure gegeben und dann bei 140 °C destilliert wird. Das unter Kühlung aufgefangene Destillat ist der in einer Kondensationsreaktion erhaltene Diethylether, als Rückstand verbleibt allerdings sehr giftiges Diethylsulfat.
Ether muss mit Calciumchlorid (CaCl2) vorgetrocknet werden, bevor das Restwasser mit metallischem Natrium entfernt werden kann.
Eigenschaften
Chemische und physikalische Eigenschaften
Die Verbindung ist besonders leicht flüchtig und brennbar. Seine Dämpfe sind schwerer als Luft. Wegen seiner ansonsten aber verhältnismäßig geringen Reaktivität wird Diethylether für viele Reaktionen als Lösungsmittel (bspw. in Grignard-Reaktionen) eingesetzt, wegen seiner geringen Löslichkeit in Wasser ebenso als Extraktionsmittel. Durch Einwirkung von Licht in Anwesenheit von Luft-Sauerstoff bilden sich jedoch organische Peroxide, die leicht und explosionsartig wieder zerfallen können. Darum wird Ether in dunklen Flaschen aufbewahrt; vor bestimmten Verwendungen (Destillation) muss auch auf das Vorhandensein von Peroxiden geprüft werden.
Physiologische Eigenschaften
Das Inhalieren der Dämpfe ruft zunächst Erregung, dann Narkose hervor. Daher wurde Ether früher als Stärkungsmittel (Hoffmannstropfen) bzw. Narkotikum eingesetzt; letztere Verwendung geht auf das Jahr 1846 zurück. Heute wird er wegen langer Abklingzeit, unangenehmer Nachwirkungen (u. a. Erbrechen, Unruhe) und der Explosionsgefahr bei der Bildung von Gasgemischen mit Luft nicht mehr zur Narkose benutzt.
Missbrauch als Rauschmittel
Diethylether wird ebenfalls auch als Rauschmittel missbraucht; üblicherweise wird hierzu direkt aus der Flasche oder aus einem mit Ether getränkten Tuch inhaliert. Der Rausch selbst ruft starke emotionale Erregung, veränderte Bewusstseinswahrnehmung und wirre, psychotisch anmutende Gedankengänge hervor. Konsumenten berichten u.a. von dem überwältigenden Gefühl, das Universum in seinem grundlegenden Wesen für den kurzen Zeitraum des Rausches durchschaut zu haben, jedoch sind auch unangenehme Angstzustände nicht selten. Bei hoher Dosierung tritt der Konsument in einen apathischen Zustand über, in dem er nicht mehr ansprechbar ist. Beim Abklingen der Wirkung beherrscht den Berauschten in der Regel eine sehr starke Gier nach weiterem Konsum, weshalb er - falls nicht von anderen Personen eingebremst - immer größere Mengen inhaliert. Da sich Diethylether mittlerweile in Apotheken nur noch schwer beschaffen lässt, ist der Konsum jedoch nicht sehr verbreitet.
Von Mitte bis Ende des 19. Jahrhunderts war Diethylether in Irland aufgrund hoher Alkoholpreise das häufigste verwendete Rauschmittel und wurde zu diesem Zweck in Apotheken verkauft[1].
Verwendung
Diethylether wird unter anderem als Starthilfespray (z.B. unter dem Markennamen Startpilot) zum Anlassen von Verbrennungsmotoren verwendet. Von besonderer Bedeutung ist allerdings seine Verwendung als Lösungsmittel in der organischen Chemie. Besonders metallorganische Verbindungen wie Butyllithium oder Grignard-Verbindungen werden in wasserfreiem Ether gelöst, der sie koordinativ stabilisiert. Auch zur Extraktion wird sehr oft Diethylether verwendet, weshalb - insbesondere unter älteren Chemikern - oft noch der Begriff 'ausethern' für 'extrahieren' verwendet wird.
Die Verwendung als Lösemittel ist rückläufig. Inzwischen wird immer häufiger 'tert'-Butylmethylether verwendet, bei dem die Bildung explosiver Peroxide ausgeschlossen ist, der aber trotzdem sehr ähnliche Eigenschaften zeigt.
Referenzen
Weblinks
Sicherheitsdatenblatt Merck KGaA [1]