Chloroform

Chloroform ist eine farblose, nicht entflammbare, flüchtige Flüssigkeit von süßlichem Geruch. Der Schmelzpunkt liegt bei -63 °C, der Siedepunkt bei 61 °C. Es hat eine größere Dichte als Wasser und ist nur wenig darin löslich. Die Dämpfe verursachen Bewusstlosigkeit und heben die Schmerzempfindung auf. Wegen der toxischen Wirkung auf Herz, Leber und andere innere Organe wird Chloroform heute aber nicht mehr als Narkosemittel angewendet. Es steht außerdem unter Verdacht, krebserregend zu sein. Chloroform wird durch Sauerstoff unter Lichteinfluß photochemisch zersetzt, dabei entsteht Phosgen, Chlor und Chlorwasserstoff. Handelsübliches Chloroform enthält 0,5 - 1,0 % Ethanol als Stabilisator.

Gewinnung

Industrielles Chloroform wird durch Erhitzen von Chlor mit Methan oder Chlormethan auf 400-500°C erzeugt. Bei dieser Temperatur findet eine schrittweise radikalische Substitution bis hin zu Tetrachlormethan statt:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ +Cl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane Chlormethan, Dichlormethan, Trichlormethan und Tetrachlormethan, welche durch Destillation getrennt werden kann.

Verwendung

Chloroform wird in erster Linie als Lösungsmittel und zur Herstellung von Fluorchlorkohlenwasserstoffen (FCKW) verwendet.

Deuteriertes Chloroform (CDCl₃), auch Deuterochloroform genannt, findet in der Kernresonanzspektroskopie (NMR) als meistgebrauchtes Lösungsmittel Verwendung.

Historisches

Chloroform wurde im Jahre 1831 unabhängig voneinander von Justus von Liebig und Eugene Souberain hergestellt. Nachdem seine narkotisierende Wirkung schon im Jahre 1847 durch den französischen Physiologen Marie Jean Pierre Flourens und den englischen Geburtshelfer James Young Simpson erkannt worden war, war es der Verdienst des Letzteren, Chloroform ein Jahr darauf in die ärztliche Praxis einzuführen und unzähligen Patienten Linderung und Heilung zu verschaffen. Auf Grund der damaligen Operationsverfahren hatte die Verwendung dieses Narkotikums große Bedeutung für die ganze chirurgische Tätigkeit. Denn die Kranken verzehrten sich schon lange in dem Gedanken an die bevorstehenden Schmerzen und Qualen und kamen entkräftet und abgehärmt auf den Operationstisch; alsdann wurden sie nach bestimmten für jede besondere Operation vorgezeichneten Methoden geknebelt, damit sie während der schmerzhaften Prozedur nicht etwa durch störende Bewegungen Hindernisse bereiteten. Bei dem Eingriff selbst war das erste und wesentlichste Erfordernis die Schnelligkeit, der oft die Exaktheit, Sauberkeit und Gründlichkeit zum Opfer gebracht worden waren. Mittels Chloroform wurden nicht nur die schwersten und eingreifendsten Operationen schmerzfrei durchgeführt, es konnte auch viel genauer gearbeitet werden.

Sonstiges

In Filmen wird oft ein Taschentuch mit einigen Tropfen Chloroform beträufelt, welches dann dem Opfer vor den Mund gehalten wird, wodurch dieses in wenigen Sekunden bewusstlos wird. In der Realität hingegen würden die Dämpfe von ein paar Tropfen und die kurze Inhalation nicht ausreichen, um einen Menschen außer Gefecht zu setzen.