Alternariol

chemische Verbindung
Dies ist eine alte Version dieser Seite, zuletzt bearbeitet am 14. Februar 2007 um 14:25 Uhr durch Mion (Diskussion | Beiträge) (iw). Sie kann sich erheblich von der aktuellen Version unterscheiden.
Strukturformel
-Datei:AOH-AME.jpg
Allgemeines
Name Alternariol
Andere Namen
  • AOH
  • AME
  • 3,7,9-Trihydroxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-on (für AOH)
  • 3,7-Dihydroxy-9-methoxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-on (für AME)
  • Alternariolmonomethylether
Summenformel C14H10O5
CAS-Nummer 641-38-3
Molmasse 258,23 g·mol-1
Aggregatzustand fest
Sicherheitshinweise
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 26/27/28

S: 28​‐​36/37/39​‐​45

Vorlage:SI-Chemikalien

Alternariol (Abkürzung: AOH) und sein Monomethylether (Abkürzung: AME) sind Mykotoxine, die von Schimmelpilzen der Gattung Alternaria, insbesondere von Alternaria alternata, gebildet werden. Ihre Biosynthese erfolgt über einen Polyketid-Weg. Wegen der ubiquitären Verbreitung von Alternaria spp. kommen deren Toxine in vielen Lebensmitteln vor. Man findet sie in Gemüsen und Früchten wie Tomaten, Kartoffeln, Mandarinen, Melonen, Trauben, Äpfeln, Himbeeren oder Erdbeeren, in Getreiden wie Hirse, Weizen oder Roggen, in Oliven oder in Nüssen. Während die akute Toxizität von AOH und AME gering ist, zeigen sie in vitro eine deutliche mutagene Aktivität. Sie werden mit der Entstehung von Speiseröhrenkrebs in Verbindung gebracht.


Literatur

Eine Diplomarbeit [1] (2004) zum in vitro Metabolismus von Alternariol und Alternariolmonomethylether (-> Weblinks) fasst Informationen zu Vorkommen, Toxizität und Metabolismus zusammen und verweist auf die entsprechende Literatur.