2-Butanol

2-Butanol (auch sec-Butanol oder nach IUPAC Butan-2-ol) ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff. Es ist ein sekundärer Alkohol und gehört zu den Alkanolen. Es ist das einzige Butanol, das in zwei Enantiomeren vorkommt.

Strukturformel und Kalottenmodell

Allgemeines

Name

2-Butanol

Andere Namen

Butan-2-ol
sec-Butanol
Butanol-2
sec-Butylalkohol

C₄H₁₀O

78-92-2

1120

201-158-5

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Eigenschaften

74,12 g·mol⁻¹

flüssig

0,8027 g·cm⁻³

−114,7 °C

99,5 °C

24 °C

17 hPa (20 °C)

beliebig mischbar mit organischen Lösungsmitteln, recht gut in Wasser (125 g·l⁻¹ bei 20 °C)

Sicherheitshinweise

Reizend

(Xi)

R- und S-Sätze

R: 10-36/37-67
S: 7/9-13-24/25-26-46

MAK

300 mg·m⁻³ bzw. 100 ppm

WGK

1

Vorlage:SI-Chemikalien

Gewinnung und Darstellung

Man kann die racemische Form des 2-Butanol – also das Gemisch der 2 Enantiomere – durch Reduktion von 2-Butanon erhalten:

\mathrm {H_{3}C{-}C(O){-}CH_{2}{-}CH_{3}+H_{2}\longrightarrow }

\mathrm {H_{3}C{-}CH(OH){-}CH_{2}{-}CH_{3}\ }

2-Butanon reagiert mit Wasserstoff zu 2-Butanol.

Möchte man 2-Butanol enantiomerenrein erhalten, muss man (Z)-2-Buten hydroborieren.

\mathrm {3\ H_{3}C{-}CH{=}CH{-}CH_{3}+BH_{3}\longrightarrow }

\mathrm {(H_{3}C{-}CH{-}CH_{2}{-}CH_{3})_{3}B\ }

Das entstandene Produkt reagiert im basischen Milieu mit Wasserstoffperoxid weiter.

\mathrm {(H_{3}C{-}CH{-}CH_{2}{-}CH_{3})_{3}B+3\ H_{2}O_{2}\longrightarrow }

\mathrm {3\ H_{3}C{-}CH(OH){-}CH_{2}{-}CH_{3}+H_{3}BO_{3}\ }

Es entstehen 2-Butanol und Borsäure.

Eigenschaften

2-Butanol ist eine charakteristisch süßlich und durchdringend riechende, farblose Flüssigkeit. 2-Butanol löst sich im Vergleich zu 1-Butanol besser in Wasser, und zwar zu 125 g/l. Mit organischen Lösungsmitteln kann man es beliebig mischen.

Verwendung

2-Butanol ist Bestandteil in Bremsflüssigkeiten, Abbeizmitteln und dient als Xanthogenat zur Herstellung von Flotationsmitteln. Des Weiteren ist es Bestandteil von Mischlösungsmitteln. Man nutzt es auch zur Synthese von Estern. Diese wiederum verwendet man in Aromen, Parfüms und für Nitrocellulose.

Sicherheitshinweise

2-Butanol ist entzündlich, man sollte es deshalb von Flammen fernhalten. Das Einatmen oder Verschlucken des Stoffes kann zu Gesundheitsschäden führen. 2-Butanol reizt die Augen und die Atmungsorgane. Die Dämpfe können Benommenheit und Schläfrigkeit verursachen. 2-Butanol darf nicht in die Hände von Kindern gelangen. Der MAK-Wert von 2-Butanol wurde auf 100 ppm, also 100 ml·m⁻³, beziehungsweise auf 300 mg·m⁻³ festgelegt.

Wiki/Weblinks

Sicherheitsdatenblatt