| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:Entecavir.jpg | |
| Allgemeines | |
| INN | Entecavir |
| IPUPAC-Name | 2-Amino-1,9-dihydro-9[(1S,3R,4S)-4-hydroxy- 3-(hydroxymethyl)-2-methylencyclopentyl]- 6-H-purin-6-on, Monohydrat |
| Handelsnamen | Baraclude© |
| Hersteller | Bristol-Myers Squibb |
| Summenformel | C12H15N5O3 x H2O |
| CAS-Nummer | 142217-69-4 |
| Patent | EP1644384 |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 295,3 g·mol-1 |
| Schmelzpunkt | >220 °C |
| Vorlage:SI-Chemikalien | |
Entecavir ist ein Arzneitstoff aus der chemischen Klasse der Guanosin-Nukleosidanaloga, welches im August 2006 auf den Markt kam. Es wird zur Bekämpfung des Hepatitis B Virus eingesetzt. Entecavir besitzt die Stereokonfiguration 1S,3R,4S.
Pharmakologie
Entecavir wird in der Zelle zu seiner aktiven Form als Triphosphat (TP) phosphoryliert. Dadurch, dass es mit dem natürlichen Substrat Deoxyguanosin-TP konkurriert, hemmt Entecavir-TP kompetitiv die drei Aktivitäten der viralen Polymerase:
- die Primer-Bildung durch die HBV-Polymerase,
- die Reverse Transkription des negativen DNA-Strangs aus der prägenomischen mRNA,
- die Synthese des positiven Strangs der HBV-DNA.
Reviews zur Pharmakologie
- Delaney, William E.; Yang, Huiling; Miller, Michael D.; Gibbs, Craig S.; Xiong, Shelly, Antimicrob. Agents & Chemother., 3702-3710 (2004)
- Innaimo, S. F. et al., Antimicrob. Agents & Chemother., 1444 – 1448 (1997)
- Chang, T.-T. et al., N. Engl. J. Med., 1001 – 1010 (2006)