Der Umbrailpass (ital.: Passo dell'Umbrail) ist ein Gebirgspass an der Grenze zwischen Italien und der Schweiz. Er verbindet auf 2.501 m ü. NN das Münstertal bei Santa Maria, Kanton Graubünden mit dem Addatal bei Bormio. Die 13,4 km lange Straße von Santa Maria auf den Umprailpass wurde 1901 fertiggestellt und mündet unmittelbar hinter der Passhöhe in die Südwest-Rampe der Straße über das Stilfser Joch. Die Verbindung über den Umbrailpass ist die ursprüngliche Verbindung zwischen dem Obervintschgau und dem Veltlin (Bormio).