| Strukturformel | |
|---|---|
| Struktur von Parathion | |
| Allgemeines | |
| Name | Parathion |
| Chemischer und andere Namen | O,O-Diethyl-O-(p-nitrophenyl)- thiophosphorsäureester, E-605 |
| Summenformel | C10H14NO5PS |
| CAS-Nummer | 56-38-2 |
| Kurzbeschreibung | farb- und fast geruchslose Flüssigkeit |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 291,3 g/mol |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Dichte | - kg/m³ |
| Schmelzpunkt | 6,1 °C |
| Siedepunkt | 375 °C bei 0,8 mmHg: 150 °C |
| Dampfdruck | - Pa (x °C) |
| Löslichkeit | 24 mg/l in Wasser |
| Sicherheitshinweise | |
| Vorlage:Gefahrensymbol 2 | |
| R- und S-Sätze |
R: 24-26/28-48/25-50/53 |
| LD50 (Mensch) | 5 bis 10 mg/kg |
| MAK | 0,1 mg/m³ |
| Vorlage:SI-Chemikalien | |
Parathion, Synonym: E 605, ist ein Ester der Thiophosphorsäure (siehe auch: organische Phosphorsäureester) und wird daher auch Thiophos genannt. Im Volksmund wird auch der Begriff "Schwiegermuttergift" verwendet, wohl wegen der äußerst toxischen Wirkung.
Eigenschaften
Parathion ist eine Flüssigkeit, die leicht verdampft und äußerst toxisch gegen Insekten und Warmblüter ist, zeigt aber keine Giftwirkung gegen Pflanzen (es ist nicht phytotoxisch). Die Flüssigkeit ist in sehr reinem Zustand farblos und fast geruchlos, die in den Handel kommende technische Verbindung ist gelb bis braun mit einem stechend knoblauchartigen Geruch.
Es löst sich zu 24 mg/l in Wasser und wird im sauren und neutralen pH-Bereich nur langsam, aber rasch im alkalischen hydrolysiert. Parathion blockiert das Enzym Acetylcholinesterase, nachdem es durch oxidative Entschwefelung in sein Sauerstoffanalogon Paraoxon (E 600) umgewandelt wurde, es wirkt als Kontaktgift und darf daher nicht mit der Haut in Berührung kommen. Die Wirkung des Parathions ist durch die langanhaltende Aktivierung von Muskarin- und Nikotinrezeptoren bedingt. Es kommt zu Erbrechen, Durchfall, Schweißausbrüchen, Muskelzuckungen, Kopfschmerzen, Atemlähmungen und Krämpfen. Die Giftigkeit erklärt sich auch durch die chemische Verwandtschaft mit den Kampfstoffen Tabun, Sarin und Soman, die noch effektiver gegen die Acetylcholinesterase wirken.
Verwendung
Parathion wird als Insektizid und Akarizid eingesetzt.
Der Verkauf im Handel als Pflanzenschutzmittel "E 605 forte" erfolgte nur nach Vorlage eines Personalausweises, da in der Literatur bereits zahlreiche Fälle von Vergiftungen und Tötungsdelikten mit Parathion geschildert wurden. Das Pflanzenschutzmittel ist vergällt, damit es nicht versehentlich geschluckt werden kann. Häufig ist auch ein stechender Geruch festzustellen. Die Zulassung parathionhaltiger Pflanzenschutzmittel (E 605 forte, E Combi, P-O-X) wurde zum 8. Januar 2002 widerrufen. "E 605 forte" darf nicht mehr gehandelt oder angewendet werden.
Gegengifte
Gegen eine Vergiftung durch Parathion wurde lange Zeit hochdosiertes Atropin zur Ersten Hilfe durch den Rettungsdienst eingesetzt. Atropin dockt an die selben Rezeptoren wie Acetylcholin an, ohne sie jedoch zu aktivieren. Dadurch wird das Auslösen neuer Nervenreize verhindert. Da zu viel Atropin aber ebenfalls toxische Wirkung ausübt, so dass diese Behandlung mit Komplikationen behaftet ist, wird Atropin heute entsprechend der Symptomatik des Patienten in kleineren, repetitiven Schritten bis zur Besserung der Symptome gegeben. Um die vom Parathion stammende Phosphatgruppe von der AChE zu lösen und dieselbige wieder funktionstüchtig zu machen, werden Oxime eingesetzt. Diese Behandlung erfordert intensivmedizinische Betreuung.
Parathion wird auch als Gegengift für Curare genutzt. Curare blockiert die Andockstellen für Acetylcholin und legt damit das Nervensystem lahm, was zum Erstickungstod führt. Da die Wirkstoffe von Curare kompetitive Blocker sind, können sie von viel Acetylcholin verdrängt werden. Wenn das Parathion nun die Acetylcholinesterase blockiert, bleibt mehr Acetylcholin und die Übertragung funktioniert wieder. Da aber Parathion auch ein Gift ist, ist oft eine Nachbehandlung mit Atropin nötig.
Historisches
Die Substanz und ihre Wirksamkeit wurde 1944 von Gerhard Schrader im Rahmen seiner Arbeiten über organische Phosphorsäureester untersucht.
Das "E" im Name "E-605" steht für "Entwicklungsnummer"; es ist nicht verwandt mit dem Zusatz "E" bei Lebensmittelzusatzstoffen, das für die Zulassung in der Europäischen Union steht.
Es wurde 1947 von American Cyanamid und 1948 von der Bayer AG auf den Markt gebracht.