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GenX (Prozess)

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GenX ist ein Markenname von Chemours für eine synthetische, kurzkettige chemische Organofluorverbindung, das Ammoniumsalz von Hexafluorpropylenoxiddimersäure (HFPO-DA). Die Bezeichnung wird allgemein auch auf die Gruppe verwandter Fluorchemikalien angewendet, die zur Herstellung von GenX benötigt werden.[1][2] DuPont begann 2009 mit der kommerziellen Entwicklung von GenX als Ersatz für Perfluoroctansäure (PFOA, auch bekannt als C8).[3]

Gewinnung und Darstellung

Der Herstellungsprozess kombiniert zwei Moleküle Hexafluorpropylenoxid (HFPO), um HFPO-DA zu bilden. HFDO-DA wird in Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat[4] (sein Ammoniumsalz) umgewandelt, welches die offizielle GenX-Verbindung ist.[3][2]

Das chemische Verfahren verwendet 2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure (FRD-903; HFPO-DA), um Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat (FRD-902) und Heptafluorpropyl-1,2,2,2-tetrafluorethylether (E1) zu erzeugen.[5]

Es entsteht auch durch Dimerisierung von Hexafluorpropenoxid und anschließender Hydrolyse von Acylfluorid in das Ammoniumsalz.[3]

 

Wenn GenX mit Wasser in Kontakt kommt, setzt es die Ammoniumgruppe frei und wird zu HFPO-DA. Da HFPO-DA eine starke Säure ist, deprotoniert es in seine konjugierte Base, die im Wasser nachgewiesen werden kann.[3]

Verwendung

Die Chemikalien werden von Chemours, einem Ableger von DuPont, in Fayetteville, North Carolina, hergestellt.[6]

GenX-Chemikalien werden als Ersatz für PFOA zur Herstellung von Fluorpolymeren wie Teflon verwendet,[2][7] da PFOA und verwandte Verbindungen als giftig und krebserregend befunden wurden.[8] In Labortests an Ratten wurde jedoch gezeigt, dass GenX viele der gleichen Gesundheitsprobleme verursacht wie PFOA.[9][10]

Chemieunfall am Cape Fear River

In North Carolina setzte das Chemours-Werk in Fayetteville GenX-Verbindungen in den Cape Fear River frei, der eine Trinkwasserquelle für das Gebiet um Wilmington ist. Der investigativer Dokumentarfilm, The Devil We Know – Das unsichtbare Gift; eine fiktive Dramatisierung, Vergiftete Wahrheit; und ein Sachbuch, Exposure: Poisoned Water, Corporate Greed, and One Lawyer's Twenty-Year Battle Against DuPont von Robert Bilott, thematisierten anschließend dieses Ereignis, was zu einer Kontroverse über mögliche gesundheitliche Auswirkungen führte.[11]

Mark Strynar und Kollegen von der United States Environmental Protection Agency (EPA) gaben erstmals 2012 die Entdeckung von HFPO-DA im Fluss Cape Fear bekannt[12] und hatten bis 2014 weitere 11 Polyfluoralkylsubstanzen (PFAS) im Fluss entdeckt.[13] Diese Ergebnisse wurden 2015 als offizielles Papier veröffentlicht.[14] Im Folgejahr veröffentlichten die North Carolina State University gemeinsam mit der EPA eine Studie, in der nachgewiesen wurde, dass im Trinkwasser das aus dem Cape Fear River im Gebiet Wilmington geschöpft wird, HFPO-DA und andere PFAS vorhanden waren.[15]

Das North Carolina Department of Environmental Quality (NCDEQ) wies im September 2017 Chemours an, die Einleitung aller fluorierten Verbindungen in den Fluss zu stoppen. Nach einem Chemieunfall einen Monat später verklagte NCDEQ Chemours wegen Verstoßes gegen die Bestimmungen seiner Abwassereinleitungsgenehmigung (National Pollutant Discharge Elimination System).[16] Im November 2017 reichte die Regierung von Brunswick County eine Bundesklage ein, mit der Begründung das DuPont es versäumt habe, Forschungsergebnisse zu potenziellen Risiken durch die Chemikalie offenzulegen.[17]

Im Frühjahr 2018 verklagte Cape Fear River Watch Chemours wegen zahlreicher Verstöße gegen das Clean Water Act.[18] In der Zwischenzeit wurden Spuren von GenX in Kontrollbohrungen rund um eine Anlage von Miteni, SpA, die Fluoretherabfälle von Chemours in Trissino, Italien, wiederaufbereitet hatte, gefunden. Der daraus resultierende Regulierungswahn trieb Miteni in den Bankrott.[19] In diesem Herbst reichte NCDEQ einen Entwurf einer Zustimmungsverfügung ein, um seine GenX-Untersuchung abzuschließen. Die Anordnung würde Chemours dazu verpflichten, die Emissionen von Luftverschmutzung und Wasserverschmutzung durch GenX und andere Chemikalien zu reduzieren und eine zivilrechtliche Strafe in Höhe von 13 Millionen US-Dollar zu bezahlen.[20]

Im Februar 2019 wies ein Richter des Superior Court von North Carolina Chemours an, GenX-Luftemissionen zu überwachen, PFAS in Flusssedimenten zu analysieren und Trinkwasserfiltersysteme bereitzustellen.[21]

Im Jahr 2020 verabschiedete Michigan Trinkwasserstandards für 5 zuvor nicht regulierte PFAS-Verbindungen, darunter HFPO-DA, mit einem Maximum contaminant level (MCL; dt.: Maximaler Verschmutzungsgrad) von 370 parts per trillion (ppt; dt.: Teile pro Billion). Bei zwei zuvor regulierten PFAS-Verbindungen, PFOA und PFOS, wurden die Grenzwerte auf 8 ppt bzw. 16 ppt gesenkt.[22][23]

Im Jahr 2022 wurde im Roanoke River (Virginia) GenX in Mengen von 1,3 Millionen Teilen pro Billion nachgewiesen. Die Kontaminierung konnte zu einer Anlage Anlage von ProChem in Elliston, Virginia zurückverfolgt werden. ProbChem bietet einen chemischen Waschprozess für Geräten einer Chemours-Anlage in West Virginia an.[24]

Gesundheitshinweise zum Trinkwasser

Im Juni 2022 veröffentlichte die US-Umweltschutzbehörde (EPA) Trinkwassergesundheitshinweise über den Safe Drinking Water Act, die nicht regulatorischer Natur für GenX und PFBS sind. Sie dienen Beamte und Industrielle als richtlinie.[25][26]

Die EPA listet empfohlene Schritte, die Verbraucher unternehmen können, um eine mögliche Exposition gegenüber GenX und anderen PFAS-Chemikalien zu reduzieren.[27]

Trivia

Die Chemikalie ist Thema eines Dokumentarfilms – GenX: a Chemical Cocktail.[28][29]

Einzelnachweise

  1. ↑ C3 Dimer Acid and PFAS. Chemours, abgerufen am 2. Februar 2023 (englisch).
  2. ↑ a b c M. Beekman, P. Zweers: Evaluation of substances used in the GenX technology by Chemours, Dordrecht. Hrsg.: National Institute for Public Health and the Environment (RIVM). Report 2016-0174, 12. Dezember 2016 (englisch, rivm.nl [PDF; abgerufen am 2. Februar 2023]).
  3. ↑ a b c d Hogue, Cheryl: What’s GenX still doing in the water downstream of a Chemours plant? In: Chemical & Engineering News. American Chemical Society (ACS), 12. Februar 2018, abgerufen am 2. Februar 2023 (englisch).
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat: CAS-Nr.: 62037-80-3, EG-Nr.: 700-242-3, ECHA-InfoCard: 100.124.803, PubChem: 51342034, ChemSpider: 26235356, Wikidata: Q29388239.
  5. ↑ Janssen: Brief gedeputeerde Janssen en beantwoording vragen BenW Sliedrecht over historische PFOA-emissies Chemours voorheen Dupont de Nemours bijlagen nazending 2. Hrsg.: Omgevingsdienst Zuid-Holland Zuid (OZHZ). 9. Februar 2016 (englisch, archive.org [PDF; abgerufen am 3. Februar 2023]).
  6. ↑ GenX Frequently Asked Questions. In: North Carolina Department of Environmental Quality (NCDEQ) (Hrsg.): GenX Investigation. Raleigh, NC 15. Februar 2018 (englisch, nc.gov [PDF; abgerufen am 2. Februar 2023]).
  7. ↑ What is the difference between PFOA, PFOS and GenX and other replacement PFAS? U.S. Environmental Protection Agency (EPA), 18. Februar 2018, abgerufen am 3. Februar 2023 (englisch).
  8. ↑ Lau C., Anitole K., Hodes C., Lai D., Pfahles-Hutchens A., Seed J.: Perfluoroalkyl acids: a review of monitoring and toxicological findings. In: Society of Toxicology (Hrsg.): Toxicological Sciences. Band 99, Nr. 2. Oxford University Press, Oktober 2007, S. 366–94, doi:10.1093/toxsci/kfm128, PMID 17519394 (englisch).
  9. ↑ JM Caverly Rae, Lisa Craig, Theodore W. Stone, Steven R. Frame, L. William Buxton, Gerald L. Kennedy: Evaluation of chronic toxicity and carcinogenicity of ammonium 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(heptafluoropropoxy)-propanoate in Sprague–Dawley rats. In: Toxicology Reports. Band 2. Elsevier, 2015, S. 939–949, doi:10.1016/j.toxrep.2015.06.001, PMID 28962433, PMC 5598527 (freier Volltext) – (englisch).
  10. ↑ Sharon Lerner: New Teflon Toxin Causes Cancer in Lab Animals. In: The Intercept. 3. März 2016, abgerufen am 3. Februar 2023 (amerikanisches Englisch).
  11. ↑ N.C. drinking water tainted with chemical byproduct for decades? In: CBS Interactive Inc (Hrsg.): CBS News. 26. Juni 2017 (englisch, cbsnews.com [abgerufen am 7. Februar 2023]).
  12. ↑ Mark J. Strynar, Sonia Dagnino, Andrew Dagnino, Eric Andersen, Larry Mcmillan, Michael Thurman, Imma Ferrer, Carol Ball: Identification of novel polyfluorinated compounds in natural waters using accurate mass TOFMS. In: ResearchGate (Hrsg.): SETAC. Long Beach 2012 (englisch, researchgate.net [abgerufen am 9. Februar 2023]).
  13. ↑ Mark J. Strynar, Rebecca McMahen, Shuang McMahen, Sonia Dagnino, Andrew Lindstrom, Erik Andersen, Larry McMillan, Michael Thurman, Imma Ferrer, Carol Ball: Determination of perfluoroalkyl ether carboxylic acids (PFECAs) and sulfonic acids (PFESAs) in North Carolina surface water using high resolution mass spectrometry. In: Researchgate (Hrsg.): SETAC. Vancouver 2014-11-09 bis 13. (englisch, researchgate.net [abgerufen am 9. Februar 2023]).
  14. ↑ James McCord, Mark Strynar: Identification of Per- and Polyfluoroalkyl Substances in the Cape Fear River by High Resolution Mass Spectrometry and Nontargeted Screening. In: American Chemical Society (Hrsg.): Environmental Science & Technology. Band 53, Nr. 9. ACS Publications, 7. Mai 2019, ISSN 0013-936X, S. 4717–4727, doi:10.1021/acs.est.8b06017, PMID 30993978, PMC 7478245 (freier Volltext), bibcode:2019EnST...53.4717M (englisch).
  15. ↑ Mei Sun, Elisa Arevalo, Mark Strynar, Andrew Lindstrom, Michael Richardson, Ben Kearns, Adam Pickett, Chris Smith, Detlef R. U. Knappe: Legacy and Emerging Perfluoroalkyl Substances Are Important Drinking Water Contaminants in the Cape Fear River Watershed of North Carolina. In: American Chemical Society (Hrsg.): Environmental Science & Technology Letters. Band 3, Nr. 12. ACS Publications, 13. Dezember 2016, S. 415–419, doi:10.1021/acs.estlett.6b00398 (englisch).
  16. ↑ GenX Timeline. NCDEQ, 11. Juni 2018, abgerufen am 14. Februar 2023 (englisch).
  17. ↑ Catherine Clabby: Newest GenX Lawsuit Attacks DuPont Science. North Carolina Health News, 2. November 2017, abgerufen am 14. Februar 2023 (englisch).
  18. ↑ John Wolfe: Cape Fear River Watch to file suit against Chemours. In: The PFAS Project Lab. Social Science Environmental Health Research Institute an der Northeastern University, 16. Mai 2018, abgerufen am 15. Februar 2023 (englisch).
  19. ↑ Cheryl Hogue: Imports of used PFAS into US scrutinized. In: American Chemical Society (Hrsg.): Chemical & Engineering News. Band 97, Nr. 9, 3. März 2019, ISSN 0009-2347 (englisch, acs.org [abgerufen am 15. Februar 2023]).
  20. ↑ NCDEQ (Hrsg.): Consert Order (draft): North Carolina Department of Environmental Quality v. The Chemours Company. 21. November 2018, Bladen County, North Carolina Superior Court (englisch, nc.gov [PDF; abgerufen am 15. Februar 2023]).
  21. ↑ Court approves order to stop PFAS from entering Cape Fear River. In: WECT News 6. Gray Television, 26. Februar 2019, abgerufen am 15. Februar 2023 (englisch).
  22. ↑ Keith Matheny: Michigan's drinking water standards for these chemicals now among toughest in nation. In: Detroit Free Press. Gannett, 3. August 2020, abgerufen am 15. Februar 2023.
  23. ↑ New state drinking water standards pave way for expansion of Michigan's PFAS clean-up efforts. In: Michigan.gov. Michigan Department of Environment, Great Lakes, and Energy (EGLE), 3. August 2020, abgerufen am 15. Februar 2023 (englisch).
  24. ↑ Laurence Hammack: Source of 'forever chemical' in the Roanoke River traced to Elliston plant. In: Roanoke Times. Lee Enterprises, 10. November 2022, abgerufen am 15. Februar 2023 (englisch).
  25. ↑ EPA Announces New Drinking Water Health Advisories for PFAS Chemicals, $1 Billion in Bipartisan Infrastructure Law Funding to Strengthen Health Protections. EPA, 15. Juni 2022, abgerufen am 16. Februar 2023 (englisch).
  26. ↑ Drinking Water Health Advisories. EPA, 15. Juni 2022, abgerufen am 16. Februar 2023 (englisch).
  27. ↑ Meaningful and Achievable Steps You Can Take to Reduce Your Risk. EPA, 18. August 2022, abgerufen am 16. Februar 2023 (englisch).
  28. ↑ GenX: a Chemical Cocktail. IMDB, abgerufen am 20. Juli 2020.
  29. ↑ GenX: A Chemical Cocktail. Abgerufen am 20. Juli 2020 (amerikanisches Englisch).
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