| Strukturformel | |
|---|---|
| Das Traubenzucker-Molekül | |
| Allgemeines | |
| Name | Traubenzucker |
| Andere Namen | Glucose, Glukose, Dextrose |
| Kategorie | Einfachzucker, Kohlenhydrate |
| Summenformel | C6H12O6 |
| CAS-Nummer | 50-99-7 |
| Kurzbeschreibung | farbloses Pulver |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 180,16 g/mol |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte | 1,56 g/cm³ |
| Schmelzpunkt | 146 °C |
| Siedepunkt | |
| Dampfdruck | |
| Löslichkeit | 470 g/L (Wasser bei 20 °C) |
| ΔfH0l | |
| S0g, 1 bar | |
| Sicherheitshinweise | |
| Gefahrensymbole | |
| -- | |
| R- und S-Sätze | -- |
| MAK | -- |
| LD50 (Ratte, oral) | 25,8 g/kg |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |
Traubenzucker, auch D-Glucose (systematischer Name nach IUPAC-Nomenklatur) oder Dextrose genannt, ist ein Einfachzucker (Monosaccharid). Die Summenformel von Traubenzucker ist C6H12O6. Bei dem nur synthetisch zugänglichen Enantiomer L-Glucose handelt es sich nicht um Traubenzucker.
Etymologie
Der Traubenzucker wurde 1792 von Lowitz in Weintrauben entdeckt und als von Rohrzucker verschieden erkannt. D-Glukose (oder D-Glucose) ist der Fachbegriff für Traubenzucker. Er wurde 1838 von Jean-Baptiste André Dumas geprägt. Sein Kollege Friedrich August Kekulé hielt den Namen Dextrose (von Lateinisch dexter = rechts) für passender, da gewöhnlicher Traubenzucker die physikalische Eigenschaft besitzt, die Ebene des linear polarisierten Lichtes nach rechts zu verdrehen. Im Gegensatz dazu dreht Levulose polarisiertes Licht nach links.
Biologie und Biochemie
Traubenzucker gehört zu den Einfachzuckern und ist damit ein Kohlenhydrat. Er ist der wichtigste Energielieferant des Organismus. Die roten Blutkörperchen und das Nierenmark sind sogar völlig auf Traubenzucker zur Energiegewinnung angewiesen, das Gehirn zum Teil. Im Hungerstoffwechsel kann das Gehirn bis zu 80% der Energie aus Ketonkörpern beziehen. Der Glukosegehalt des Blutes beträgt etwa 0,1% und wird durch die Hormone Insulin und Glucagon geregelt.
Der Traubenzucker kann im Körper über die Glykolyse, die Oxidative Decarboxylierung und den Citratzyklus vollständig zu Wasser und Kohlenstoffdioxid abgebaut werden. Bei hohem Angebot an Glucose kann der Metabolit Acetyl-CoA aber auch zur Fettsäuresynthese genutzt werden. Ebenfalls wird durch Glucose der Glykogen-Speicher des Körpers wieder aufgefüllt, der vor allem in Leber und Skelettmuskulatur zu finden ist. Diese Vorgänge sind hormonell reguliert.
Vorkommen und technische Gewinnung
Traubenzucker ist als Baustein in Zweifachzuckern wie Milchzucker oder Rohrzucker, in Mehrfachzuckern wie Raffinose und in Vielfachzuckern wie Stärke, Glykogen oder Cellulose enthalten.
Hergestellt wird Traubenzucker durch die vollständige enzymatische Spaltung von Stärke (z. B. aus Mais oder Kartoffeln)
Systematik der Glucose
Als Kohlenhydrat mit sechs C-Atomen gehört Glucose zu den Hexosen. Als Kohlenhydrat mit einer Aldehyd-Gruppe am ersten C-Atom gehört Glucose zu den Aldosen (Kohlenhydrate mit einer Ketogruppe werden als Ketosen bezeichnet). Durch eine intramolekulare Halbacetal-Bildung entsteht die Ringform. In der Pyranose-Form verbindet sich das erste mit dem fünften, in der selteneren Furanose-Form das erste mit dem vierten C-Atom. Hierbei entsteht zwischen dem ersten und fünften (vierten) eine Sauerstoffbrücke und der Carbonylsauerstoff der Aldehydgruppe wird zur Hydroxylgruppe.
Die oben abgebildete Darstellung der pyranoiden Form - im Beispiel die β-D-Glucopyranose (für eine Erklärung der Bezeichnungen „D“ und „L“ siehe Fischer-Projektion) - wird als Haworth-Projektion bezeichnet. Dabei wird der Ring als eben dargestellt, was nicht der Realität entspricht, aber für viele Zwecke ausreichend ist. Durch den Ringschluss wird das erste C-Atom zu einem neuen, weiteren Chiralitätszentrum, so dass die Bildung von Diastereomeren möglich wird. Die Struktur, bei der die Hydroxy-Funktion des Halbacetals in der Haworth-Projektion nach unten weist, wird als α-D-Glucose bezeichnet, die mit der Hydroxy-Funktion nach oben als β-D-Glucose. Allgemein gilt, dass bei der α-Form die beim Ringschluss gebildete Hydroxy-Funktion auf der entgegengesetzten Seite der Ringebene der Haworth-Projektion steht wie die Hydroxymethylengruppe (C-Atom 6), bei der β-Form auf derselben. In dieser Form gilt die Definition sowohl für die D- und L-Zucker, als auch für Aldosen und Ketosen. α- und β-D-Glucose sind Beispiele für als Anomere bezeichnete Strukturen. Anomere sind stereoisomere Zucker, die sich nur in der Konfiguration an dem beim Ringschluss gebilden Chiralitätszentrum unterscheiden. Anomere sind somit ein Spezialfall der Epimere.
Reaktionen der Glucose
Verhalten in wässriger Lösung
In wässriger Lösung kann der Ring geöffnet und geschlossen werden, so dass ein Gleichgewicht zwischen Pyranose- (Sechsring mit endozyklischem Sauerstoffatom, 99,75 %), Furanoseform (Fünfring, in Spuren) und offenkettiger Aldehydform (0,25 %) vorliegt. Die Zugabe von Säure oder Lauge beschleunigt diesen Vorgang. Da beim Ringschluss entweder die Alpha- oder die Beta-Form entstehen kann, liegt auch ein Gleichgewicht zwischen Alpha-Form (36,4 %) und Beta-Form (63,6 %) vor. Das Gleichgewicht liegt, wie an den prozentualen Anteilen zu erkennen ist, auf der Seite der β-D-Glucose. Sie ist das stabilere Anomer, da alle Hydroxylgruppen in der Sesselkonformation äquatorial angeordnet sind und somit den größtmöglichen Abstand voneinander haben. Dass das α-Anomer mit immerhin 36,4 % trotz der axialen OH-Gruppe vorliegt, deutet darauf hin, dass es noch weitere Einflüsse geben muss. Die relative Stabilität der α-Konfiguration wird als anomerer Effekt bezeichnet.
Diese Umwandlung der beiden Formen kann im Polarimeter beobachtet werden, da reine α-D-Glukose einen spezifischen Drehwinkel von +112° hat, reine β-D-Glukose von +18,7°. Hat sich nach einer gewissen Zeit das Gleichgewicht eingestellt, liegt ein Drehwinkel von +52,7° vor. Durch Zugabe von Säure oder Base kann diese Umwandlung massiv beschleunigt werden.
In verdünnter Natronlauge können die Epimere Mannose, Glucose und Fructose ineinander umgewandelt werden, so dass ein Gleichgewicht zwischen all diesen Isomeren vorliegt.
Fehling-Reaktion
Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches aus Kupfer(II)-sulfat- (Fehling I) und basischer Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus (ziegelroter Niederschlag von Kupfer(I)-oxid), siehe auch Fehling-Probe.
Schiffsches Reagens
Mit Fuchsin in Schwefliger Säure fällt der Nachweis der Aldehydgruppe negativ aus, da unter diesen Bedingungen eine Ringöffnung nicht möglich ist.
Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe)
Das Ag+ in Silbernitrat-Lösung wird durch die Glucose zu elementarem Silber reduziert, das im Idealfall das Testgefäß mit einem Metallspiegel überzieht, siehe Tollensprobe.
Anmerkung Ein Hinweis für die Ringform im festen Zustand sind zwei verschiedene Schmelzpunkte für reine D-Glukose. Gäbe es nur die offenkettige Aldehyd-Form, dürfte es nur einen Schmelzpunkt geben. Alpha-D-Glukose hat einen Schmelzpunkt von 146 °C, beta-D-Glukose von 150 °C.
Das Enzym Glukose-Oxidase oxidiert Glucose zur Gluconsäure. Das dabei entstehende Wasserstoffperoxid wird in einer Farbreaktion nachgewiesen. Dieser Nachweis ist spezifisch für die Glucose.
Quantitative Bestimmung
Die quantitative Bestimmung der Glucose gelingt mittels der reduktumetrischen Methode nach Luff-Schoorl.
Biotechnologische Produkte aus Glucose
Glucose ist ein bedeutender biotechnologischer Rohstoff. Folgende Schautafel gibt einen kurzen Überblick über wichtige Produkte. Die industriell interessanten Produkte bzw deren Vorstufen sind fett gekennzeichnet:
Pflanze (Photosynthese) Amylasen 6 H2O + 6 CO2 --------------> Glucose <===> Stärke, (Glycogen) | V Streptomycin <---------------------| V-------------------------> Biopolymere Cystein <-------Serin<-------------| | | V | |-------> Penicillin, V ^ ^ Cephalosporin | | \ | Sauerstoff | \ | ^ | \ | | | \ V /--------> Milchsäure, Ameisensäure | Valin <----------------Pyruvat ----------> Ethanol, Essigsäure | | \ | \ | --Aspartat V \ Acetyl-CoA -------------->------------------->\ \ ^ \ | \ / V | Methan <- Essigsäure <------Oxalacetat Citronensäure | ^ | | |Zitronensäurezyklus| | | | | | V | \ / | Oxoglutarat | | | | | | | V | Glutamat | | | V | Arginin V | Fettsäure <-- | | | | | Polyketide <-- | | | Isoprenoide <--\ | \ __| / Acetoacetyl-CoA <--/
Kurioses
Um sich die Glucose-Konfiguration in der Fischer-Projektion zu merken, gibt es folgende Eselsbrücke: die Positionen der Hydroxylgruppen rechts und links der Kohlenstoffkette lassen sich durch „Ta-Tü-Ta-Ta“ (wie das Martinshorn) „versinnbildlichen“.
Literatur
- Jochen Lehmann, Kohlenhydrate: Chemie und Biologie, 2. neu bearb. und erw. Aufl., Stuttgart; New York: Thieme, 1996.
- Stefan Schenk, Glucose: Der Energielieferant des Körpers, 1. Aufl. München, 2001