Neuraminsäure (systematisch: 5-Amino-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulosonsäure, kurz: Neu) ist eine Aminozuckersäure vom Typ einer Ulosonsäure bzw. Ketoaldonsäure. Das bedeutet, dass in der hypothetischen offenkettigen Form in der 2-Position eine Carbonylgruppe vorliegen würde (α-Ketocarbonsäure). Die Neuraminsäure besteht aus einer linearen, neun Kohlenstoffatome langen Kette (daher "Nonulosonsäure"), wobei die Konfiguration der ersten sechs Kohlenstoffatome derjenigen von Galaktose entspricht; abgesehen natürlich von der Position 3, da hier die Hydroxygruppe fehlt. Daher, dass die letzten drei Kohlenstoffatome im Zusammenhang ihrer Funktionalisierung die Gestalt eines Glycerin-Moleküls annehmen, rührt somit die systematische Bezeichnung als glycero-galacto-nonulosonsäure. Wichtig ist bei dieser Systematik, dass man im Hinblick auf die Lokanten nicht wie etwa bei Hexosen üblich am anomeren Zentrum zu zählen beginnt, sondern bereits an der Carboxygruppe. Das anomere Zentrum befindet sich also an Position 2.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| β-Anomer | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Neuraminsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H17NO8 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 267,095 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Die Derivate der Neuraminsäure werden zusammenfassend als Sialinsäuren bezeichnet, wobei dieser Gruppenbegriff auch noch weiter abgewandelte Stoffe abdeckt; etwa solche Derivate, in denen statt der Aminogruppe die übliche Hydroxygruppe vorliegt.
Geschichte
Die Neuraminsäure wurde 1941 von Ernst Klenk entdeckt und benannt. Den Trivialnamen wählte er im Zusammenhang des natürlichen Vorkommens der Neuraminsäure im Gehirn, wo sie aber nicht in freier Form vorhanden ist, sondern als Teil eines Gangliosids. Die Isolation aus Gehirn war deswegen und auch wegen der Empfindlichkeit der Neuraminsäure etwa gegenüber Säuren besonders anspruchsvoll.[2] Bei der Isolation halfen Klenk unter anderem die früheren Arbeiten von Gunnar Blix.
Vorkommen
Gewinnung und Darstellung
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
unter anderem Kristallstruktur (wenn vorhanden), thermodynamische Daten, …
Chemische Eigenschaften
unter anderem Reaktionen, …
Verwendung
Biologische Bedeutung
bei Mikroorganismen, Pflanzen und Tieren (incl. Mensch)
Sicherheitshinweise
Toxikologie, Handhabung, Grenzwerte
Nachweis
Analysemethoden
Literatur
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ E. Klenk: Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. In: Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie. Band 268, Nr. 1–2, 1941, S. 50–58, doi:10.1515/bchm2.1941.268.1-2.50.