Grignard-Verbindungen

Metall-organische Reagenzien
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Eine Grignard-Verbindung entsteht, wenn ein Alkylhalogenid (z.B. Bromethan BrCH2CH3) in Anwesenheit von trockenem Ether mit metallischem Magnesium reagiert.

Das Magnesium-Atom schiebt sich zwischen die Kohlenstoff-Halogen-Bindung. Zwei freie Elekronenpaare von Ethermolekülen koordinieren an das Magnesium und stellen das zur Stabilität notwendige Elektronenoktett (siehe: Oktettregel) her.

In der Grignard-Verbindung trägt das dem Magnesium benachbarte Kohlenstoffatom eine negative Partialladung, es wurde sozusagen "umgepolt". Daduch werden nützliche Reaktionen, wie die Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen ermöglicht.

Grignard-Reagenzien reagieren sehr heftig mit Wasser, -SH oder -NH-Gruppen, weshalb trockener Ether für eine Grignard-Reaktion verwendet werden muss.

Victor Grignard erhielt 1912 für seine Entdeckung den Nobelpreis.