Aldoxycarb

chemische Verbindung
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Aldoxycarb ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Oxim-Amide, der als Insektizid und bei Tabakpflanzen eingesetzt wird.[3]

Strukturformel
Strukturformel Aldoxycarb
Allgemeines
Freiname Aldoxycarb
Andere Namen
  • (5E)-7,7-Dimethyl-4-oxa-8-thia-2,5-diazanon-5-en-3-on-8,8-dioxid (IUPAC)
  • 2-Methyl-2-(methylsulfonyl)propanal-O-methylcarbamoyloxim[1]
Summenformel C7H14N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1646-88-4
EG-Nummer 216-710-0
ECHA-InfoCard 100.015.192
PubChem 9570093
ChemSpider 7844561
Wikidata Q27155709
Eigenschaften
Molare Masse 222,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Löslichkeit

10 g·L−1 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​400
P: 260​‐​262​‐​273​‐​280​‐​302+352+310​‐​304+340+310[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Studien zeigen, dass Rückstände von Aldicarb oder Aldoxycarb nicht in die Trinkwasserversorgung gelangen. Ein Großteil der Rückstände wird in der ungesättigten Zone mit einer Halbwertszeit von 0,5 bis 2 Monaten abgebaut. Aldoxycarb und Aldicarb werden vergleichbar schnell abgebaut.[4]

In einer weiteren Studie steigerten Aldicarb und Aldoxycarb (2,24 kg/ha) die Erträge von Pflanzkartoffeln um etwa 40 %. Der Wirkstoff Oxamyl erwies sich als vergleichbar wirksam. Darüber hinaus konnte eine Bekämpfung von Nematoden in Kartoffeln durch Aldicarb, Aldoxycarb und Oxamyl bestätigt werden.[5]

Synthese

Aldoxycarb wird bei der Umsetzung von Aldicarb mit Wasserstoffperoxid erhalten:[3]

 
Aldoxycarb Synthese

Handelsname

Standak[3]

Einzelnachweise

  1. a b T. Roberts, D. Hutson: Insecticides and Fungicides. In: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Band 2. Cambridge 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 549.
  2. a b c Datenblatt Aldoxycarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF).
  3. a b c Thomas A. Unger: - Aldoxycarb. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 136.
  4. R.L. Jones, J.L. Hansen, R.R. Romine, T.E. Marquardt: Unsaturated zone studies of the degradation and movement of aldicarb and aldoxycarb residues. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 5, Nr. 4, April 1986, S. 361–372, doi:10.1002/etc.5620050405.
  5. J. KIMPINSKI, J. B. SANDERSON: EFFECT OF ALDICARB, ALDOXYCARB AND OXAMYL ON POTATO TUBER YIELDS AND ROOT LESION NEMATODES. In: Canadian Journal of Plant Science. Band 69, Nr. 2, 1989, S. 611–615, doi:10.4141/cjps89-075.