Hex-5-in-1-ol ist eine chemische Verbindung.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Keine Zeichnung vorhanden | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 5-Hexin-1-ol | ||||||||||||
| Summenformel | C6H10O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, dunkelbraune Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 98,14 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
0,89 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
73–75 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Darstellung
Hex-5-in-1-ol kann in wenigen Schritten ausgehend vom Dimer des Acroleins hergestellt werden. Dieses muss zum Tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethanol hydriert werden,[2] dann chloriert werden und mit elementarem Natrium in flüssigem Ammoniak der Ring gespalten werden.[3][4][5]
Verwendung
Hex-5-in-1-ol kann in Naturstoffsynthesen wie der von 9-Hydroxyeicosatetraensäure oder auch als Spacer in der Enzymtechnik verwendet werden.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt 5-Hexin-1-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Februar 2020 (PDF).
- ↑ H. Helberger, S. Ulubay, H Civelekoglu: Ein einfaches Verfahren zur Gewinnung von alpha-Angelicalacton und über die hydrierende Spaltung sauerstoffhaltiger Ringe. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 561, 1949, S. 215–220, doi:10.1002/jlac.19495610307.
- ↑ G. Eglinton, E. R. H. Jones, M. C. Whiting: Researches on Acetylenic Compounds. Part XXXVIII.* A New Method for the Introduction of the Acetylenic Linkage. In: J. Chem. Soc. Nr. 545, 1952, S. 2873–2882, doi:10.1039/JR9520002873.
- ↑ J. S. Yadav, L. R. M. Bhanu, D. Dutta: Stereoselective Total Syntheses of 9(S)- and B(R)-HETE. In: Tetrahedron. Band 54, Nr. 15, 1998, S. 3929–3934.
- ↑ H. Schulz, H. Wagner: Synthese und Umwandlungsprodukte des Acroleins. In: Angew. Chem. Band 62, Nr. 5, 1950, S. 105–118, doi:10.1002/ange.19500620502.