3,4,9,10-Perylentetracarbonsäure (Abkürzung: PTCDA aus engl. Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-dianhydride) basiert in seiner molekularen Struktur auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen, besitzt im Gegensatz zu diesem jedoch sechs Sauerstoff-Heteroatome. Von der Kristallstruktur[1] sind zwei Modifikationen bekannt (alpha und beta)[2]. Die zweidimensionale Struktur von PTCDA-Schichten, die sich durch Molekularstrahlepitaxie erzeugen laesst, wurde auf verschiedenen Substraten mittels Rastertunnelmikroskopie eingehend untersucht, darunter Graphit und Molybdändisulfid (MoS2) [3].
| Strukturformel | |||
|---|---|---|---|
| Struktur von PTCDA | |||
| Allgemeines | |||
| Name | 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäure | ||
| Andere Namen | Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-dianhydride (PTCDA) | ||
| Summenformel | C24H8O6 | ||
| CAS-Nummer | 128-69-8 | ||
| Farbindex Nr./Name | 71127 / Pigment Red 224 | ||
| Kurzbeschreibung | rotes Pulver aus aggregierten Nanopartikeln | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 392,32 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Schmelzpunkt | >300°C | ||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
|
| |||
| R- und S-Sätze |
R: 36/37/38 | ||
| MAK | - | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Eigenschaften
PTCDA ist ein organischer Halbleiter (n-Leiter)[4] aus der Gruppe der zweidimensional kondensierten Ringsysteme.
Als rotes Pigment ist PTCDA kommerziell erhältlich.
Verwendung
Als organischer Halbleiter läßt sich PTCDA z.B. für die Herstellung von organischen Feldeffekttransistoren[5] verwenden. Derivate der PTCDA lassen sich als Schicht in organischen Solarzellen [6] einsetzen oder dienen als Adsorbat zur Sensibilisierung von Titandioxid-Solarzellen für sichtbares Licht [7]. PTCDA eignet sich zudem als Photokatalystor zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie [8].
Als Pigment wird PTCDA vorallem als hochwertiger Industrie-Lack, insbesondere im Automobil-Bereich, eingesetzt[9].
Quellen
- ↑ Ogawa, T. et al.: 3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA) by electron crystallography. Acta Cryst. B55, 123-130 (1999).
- ↑ Wagner, H. P.; DeSilva, A.; Kampen, T. U.: Exciton emission in PTCDA films and PTCDA/ Alq3 multilayers. Physical Review B 70, 235201 (2004).
- ↑ Ludwig, C.; Gompf, B.; Petersen, J.; Strohmaier, R.; Eisenmenger, W.: STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS2. A systematic study of epitaxy and STM image contrast, Z. Phys. B 93, 365-373 (1994).
- ↑ Hudej, R.; Bratina, G.: Electronic transport in perylenetetracarboxylic dian-hydride: The role of In diffusion. J. Vac. Sci. Technol. A 20(3), 797-801 (2002).
- ↑ Dodabalapur, A.; Katz, H. E.; Torsi, L.: Molecular Orbital Energy Level En-gineering in Organic Transistors. Advanced Materials 8(10), 853-855 (1996).
- ↑ Tang, C. W.: Two-layer organic photovoltaic cell. Appl. Phys. Lett. 48(2), 183-185 (1986).
- ↑ Ferrere, S.; Gregg, b. A.: New perylenes for dye sensitization of TiO2. New J.Chem. 26, 1155-1160 (2002).
- ↑ Linkous, C. A.; Slattery, D. K.: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem, in: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I. http://www.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/28890v.pdf).
- ↑ Herbst, W.; Hunger, K.: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. VCH, Weinheim 1995.