Chinacridon (kurz: QAC aus engl. Quinacridone) ist ein polyzyklisches aromatisches Molekül, das aus fünf aneinandergereihten sechsgliedrigen Ringen besteht. Die zu beiden Seiten des zentralen Sechsrings sich anschließenden Ringe sind heteroaromatisch und entsprechen strukturell dem 4-Pyridon (C5H5NO). Die Molekülstruktur des Chinacridons läßt sich aus dem Aufbau des Moleküls Acridon ableiten, indem die Acridonstruktur verdoppelt und so aneinandergelegt wird, daß sich zwei periphere Sechsringe überlappen.
Die fünf Ringe können sowohl zu einer angularen als auch zu einer linearen (dem PAH Pentacen verwandten) QAC-Form kondensieren. Beide Formen können zudem jeweils als cis- oder trans-Isomer auftreten. Damit ergeben sich vier verschiedene Typen des QACs.
Das lineare trans-QAC läßt sich in fünf verschiedenen supramolekularen Kristallstrukturen – den polymorphen Kristallmodifikationen alpha, beta, gamma, gamma' und delta kristallisieren. Die alpha-Modifikation ist relativ instabil und wandelt sich leicht in andere Phasen um[1]., während die Modifikationen gamma und gamma' technisch bedeutungslos sind. Die beta- und vor allem die gamma-Modifikation zeichnet sich durch eine hohe chemische und thermische Stabilität aus – beide Modifikationen sind daher für technische Anwendungen besonders attraktiv[2].
Die Kristallstruktur der beta-Modifikation ist dadurch charakterisiert, daß entlang der Richtung der H-Brücken alle Moleküle in einer Ebene orientiert sind, so daß sich parallele Molekülschichten ausbilden. Dadurch ist jedes Molekül über H-Brücken mit zwei Nachbarn verbunden[3]. Die gamma-Modifikation des QAC wird dagegen durch eine Kristallstruktur definiert, in der entlang der Richtung der H-Brückenbindungen die Moleküle zueinander gekreuzt orientiert sind. Durch dieses Packungsmotiv ist jedes Molekül über H-Brücken mit vier Nachbarn verbunden[4].
| Strukturformel | |||
|---|---|---|---|
| Struktur von Chinacridon | |||
| Allgemeines | |||
| Name | Chinacridon | ||
| Andere Namen | Quinacridone, 5,12-Dihydro-quino[2,3-b]acridine-7,14-dione | ||
| Summenformel | C20H12N2O2 | ||
| CAS-Nummer | 1047-16-1 | ||
| Farbindex Nr./Name | 73900 / Pigment Violet 19 | ||
| Kurzbeschreibung | rotes Pulver aus Nanopartikeln | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 312,32 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Temperaturbeständigkeit | 200°C | ||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
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| R- und S-Sätze |
R: - | ||
| MAK | - | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Eigenschaften
- Organischer Halbleiter (p-Typ) aus der Klasse der konjugierten Moleküle.
- Farbmittel (rotes Pigment).
Verwendung
Organischer Halbleiter
Aufgrund der photoelektrischen Eigenschaften (z.B.[5]) und der hohen Beständigkeit lassen sich sich QACs zur Herstellung relativ langlebiger organischer Solarzellen[6] verwenden. Als Adsorbat eignen sich QACs z.B. dazu, TiO2-Photokatalysatoren für den Spektralbereich des sichtbaren Lichtes zu sensibilisieren[7]. QACs werden auch bei der Entwicklung hocheffizienter organischer Leuchtdioden (OLED) als Dotiersubstanz in der organischen Emitterschicht (z.B.[8]) eingesetzt, um die Elektrolumineszenz-Quantenausbeute zu steigern[9].
Fluorophor
Lösliche Chinacridon-Derivate (v.a. alkylierte QACs) eignen sich als Fluoreszenzsonde in der Molekularbiologie[10] und lassen sich als Fluoreszenzsensor zum Nachweis von Metallionen verwenden[11].
Pigment
Als kommerzielles Produkt der Farbmittelindustrie wird QAC als Pigment zur Herstellung hochwertiger Industrielacke (z.B. Autolack), Druckfarben, Künstlerfarben, witterungsbeständiger Dispersionsanstrichfarben, Kunststoffeinfärbungen u.v.m. verwendet. [12].
Quellen
- ↑ Lincke, G.; Finzel, H.-U.: Studies on the Structure of alpha-Quinacridone. Cryst. Res. Technol. 31, 441-452 (1996)
- ↑ Rossi, L. et al.: Ultrafast optical probes of electronic excited states in linear trans-quinacridone. Chemical Physics Letters 257, 545-551 (1996).
- ↑ Lincke, G.: On quinacridones and their supramolecular mesomerism within the crystal lattice. Dyes and Pigments 52, 169-181 (2002).
- ↑ Potts, G. D. et al.: The crystal structure of quinacridone: an archetypal pigment. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications 22, 2565 - 2566 (1994).
- ↑ Hiramoto, M.; Kawase, S.; Yokoyama, M.: Photoinduced Hole Injection Mul-tiplication in p-Type Quinacridone Pigment Films. Jpn. J. Appl. Phys. 35, L349-L351 (1996).
- ↑ Manabe, K.; Kusabayashi, S.; Yokoyama, M.: Long-life Organic Solar Cell Fabrication using Quinacridone Pigment. Chemistry Letters, 609-612 (1987).
- ↑ Ding, H.; Sun, H.; Shan, Y.: Preparation and characterization of mesoporous SBA-15 supported dye-sensitized TiO2 photocatalyst. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 169, 101-107 (2005).
- ↑ Kalinowski, J. et al.: Injection-controlled and volume-controlled electroluminescence in organic light-emitting diodes. Synthetic Metals 76, 77-83 (1996).
- ↑ Kafafi, Z. H. et al.: Electroluminescent properties of functional pi-electron molecular systems. Pure Appl. Chem. 71 (11), 2085-2094 (1999).
- ↑ Smith, J. A.; West, R. M.; Allen, M.: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies. Journal of Fluorescence 14 (2), 151-171 (2004).
- ↑ Klein, G. et al.: A fluorescent metal sensor based on macrocyclic chelation. Chem. Commun. 6, 561-562 (2001).
- ↑ Herbst, W.; Hunger, K.: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. VCH, Weinheim 1995.