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Auf der ATP World Tour konnte Bolelli noch keinen Einzeltitel gewinnen. Bei den BMW Open in München 2008 erreichte er sein erstes und bislang einziges ATP-Finale, in dem er sich dem Chilenen Fernando González geschlagen geben musste.
2007 bis 2009 spielte Bolelli für die italienische Davis-Cup-Mannschaft. Er bestritt in diesem Zeitraum sieben Partien, von denen er drei gewann. Beim Davis Cup 2007 gegen Israel verlor er gegen Noam Okun, gewann aber gegen Dudi Sela. Beim Davis Cup 2008 gegen Kroatien verlor er das Einzel gegen Ivo Karlović wie auch das Doppel mit Potito Starace gegen Mario Ančić und Marin Čilić, dagegen gewann er sein Einzel gegen Ančić. 2009 trat Bolelli aus der Davis-Cup-Mannschaft zurück, um sich ganz auf seine eigene Karriere zu konzentrieren, die damals ihren Höhepunkt (bestes Ranking mit Platz 36 am 23. Februar 2009) erreicht hatte.
Am 1. Februar 2010 fiel Bolelli erstmals seit drei Jahren aus den Top 100. 2010 kehrte er in die Davis-Cup-Mannschaft zurück und im September 2011 gegen Chile trug er mit einem Sieg im Einzel und dem im Doppel mit Fabio Fognini zum Aufstieg Italiens in die Weltgruppe bei. Bei der Erstrundenbegegnung der Weltgruppe im Februar 2012 gegen Tschechien feierte Bolelli den einzigen Sieg seiner Mannschaft (6:4, 6:4 gegen František Čermák). 2011 gewann er dann die Doppelkonkurrenz bei den BMW Open in München, als er zusammen mit Horacio Zeballos gegen Andreas Beck und Christopher Kas mit 7:6, 6:4 gewann. Im selben Jahr gelang ihm beim ATP-Turnier in Umag mit Landsmann Fognini gegen Marin Čilić und Lovro Zovko mit 6:3, 5:7, [10:7] sein zweiter Doppelerfolg auf der Tour.
Bei den Australian Open erreichte Bolelli 2012 mit Fognini die zweite Runde, damit verbesserte er sich im Doppel auf Position 37. Im Einzel verbesserte er sich durch den Endspielsieg gegen Blaž Kavčič beim Challenger-Turnier in Florianópolis auf Platz 110. Im Februar 2013 feierte er zusammen mit Fognini in Buenos Aires im Finale gegen Simon Stadler und Nicholas Monroe seinen dritten Doppeltitel. Seinen vierten gewann er 2015 erneut an der Seite von Fognini bei den Australian Open; es war sein erster Grand-Slam-Titel. Im Doppel stand er damit auf Rang 27, seine neue Bestmarke.
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Italien
Ivo Minář
Tunis (1)
Andrei Pavel
Bratislava
Alejandro Falla
Eduardo Schwank
Florianópolis
Blaž Kavčič
Fabrice Martin
Jan-Lennard Struff
Mate Delić
Fernando González
Nicholas Monroe
Australian Open
Dubai
Feliciano López.svg?lang=de){kind=small}
Viktor Troicki
Ramkumar Ramanathan
Moskau (1)
Acapulco
Łukasz Kubot
Vasek Pospisil
Monte Carlo
Shanghai
Raven Klaasen
Båstad
Matwé Middelkoop
