Theobromin

organische Verbindung, Alkaloid
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Strukturformel
Strukturformel Theobromin
Allgemeines
Name Theobromin
Abkürzung ?
Andere Namen 3,7-Dimethylxanthin
Summenformel C7H8N4O2
CAS-Nummer 83-67-0
SMILES ?
Kurzbeschreibung ? Feststoff
Eigenschaften
Molmasse 179,1 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte ? kg/m³
Schmelzpunkt 351 °C
Löslichkeit 0,33 g/l in Wasser (bei 25 °C?);
0,45 g/l in Alkohol (bei 25 °C?)
? in Diethylether
Sicherheitshinweise
Vorlage:Gefahrensymbol 1
R- und S-Sätze

R: 22-63/68
S: 22-36/37

Handhabung keine besonderen Anforderungen
MAK -
Lagerung dicht verschlossen, trocken, +15 °C bis +25 °C
Vorlage:SI-Chemikalien

Theobromin (Etymologie: griech. theobroma aus theos „Gott“ und broma „Getränk“) ist wie Koffein ein Methylxanthin. Es handelt sich bei Theobromin um das 3,7-Dimethylxanthin, während Koffein (1,3,7-Trimethylxanthin) eine Methylgruppe mehr trägt.

Theobromin ist vor allem im Kakao (wissenschaftlicher Name Theobroma cacao) und seinen Produkten und in Produkten der Gattung der Kolabäume enthalten, dessen Nüsse (Kolanuss) früher bei der Herstellung von Coca Cola verwendet wurden. Seine Wirkung auf den menschlichen Organismus ähnelt der des Koffeins, ist aber deutlich schwächer.

Als anregende Substanz wird Theobromin oft mit Koffein verwechselt; es hat aber eine deutlich andere Wirkung auf den Organismus, da es mild und dauerhaft anregend, aber auch stimmungsaufhellend wirkt. Es kommt in Kakao und Schokolade in ungefährlichen Mengen vor, so dass man es nicht überdosieren kann – ungesüßtes Kakaopulver enthält 1 bis 3 Prozent Theobromin. Ungefährlich ist es allerdings nur für den Menschen, denn Menschen besitzen ein Enzym, das diesen Stoff im Körper abbaut. Tieren wie zum Beispiel Hunden oder Pferden fehlt dieses Enzym, sie verarbeiten die Substanz somit viel schlechter und darum kann sie für sie sogar tödlich sein. Für einen kleinen Hund, beispielsweise ein Yorkshire Terrier, können bereits - je nach Gewicht - 1 bis 3 Tafeln Zartbitterschokolade tödlich sein. Beim Menschen kann es (bei einer hohen Dosis, ähnlich wie es hochdosiertes Koffein vermag) besonders in Kombination mit Koffein einen Rauschzustand auslösen.

Eine Studie von Omar Usmani et al. vom Imperial College in London aus dem Jahre 2004, veröffentlicht im FASEB Journal, kommt zur Schlussfolgerung, dass Theobromin ein vielversprechender Wirkstoff zur Linderung von Hustenanfällen sein kann. In dieser Studie wurde bei gesunden Probanden mit durch Capsaicin induziertem Husten eine stärkere antitussive Wirkung durch Theobromin als durch das sonst als Hustenbekämpfungsmittel etablierte Codein festgestellt. Gleichzeitig wies Theobromin weit weniger Nebenwirkungen auf als Codein (Müdigkeit, Rauschzustände, Suchtpotenzial).