Eigenschaften der Säure
- Nomenklatur (2E,4E)-Hexa-2,4-diensäure
- Summenformel C6H8O2
- Schmelztemperatur: 132-135 °C
- Siedetemperatur: ~228 °C (Zersetzung)
- molare Masse: 112,13 g/mol
Sorbinsäure ist in kaltem Wasser nur schwer löslich. Mit einem Anstieg der Temperatur verändert sich diese Eigenschaft, so dass die Sorbinsäure schon bei ca. 30 °C gut löslich ist. Zusätzlich löst sich Sorbinsäure in Alkoholen, Eisessig, Aceton und Benzol.
Synthese
Sorbinsäure wird meist durch eine Knoevenagel-Kondensation, welche ein Spezialfall der Aldolkondensation ist, synthetisiert. Es bildet sich zunächst ein Aldol, welches sich durch Wasserabspaltung, Bildung einer Doppelbindung und Decarboxylierung zu Sorbinsäure stabilisiert. Die Reaktion muss von einer Base katalysiert werden. Knoevenagel verwendete Ammoniak und primäre oder sekundäre Amine. Zur Synthese von Sorbinsäure benutzt man meist Malonsäure (1,3-Dicarboxylpropan) und Crotonaldehyd (But-2-enaldehyd). Eine weitere Möglichkeit besteht in der Synthetisierung aus der Vogelbeere, genauer der Parasorbinsäure (5-Hydroxy-2-hexensäurelacton) mit HCl in EtOH.
Verwendung als Konservierungsstoff
Sorbinsäure wird hauptsächlich als Konservierungsstoff für Lebens- und Futtermittel eingesetzt (E 200). Zum Einsatz kommt entweder die Säure an sich, ihr Kaliumsalz oder ihr Calciumsalz, da sich ihre Salze leichter in Wasser lösen. Mit Sorbinsäure werden hauptsächlich Backwaren konserviert. Ebenso wird sie bei Margarine, Käse, Sauerkonserven, Getränken, Obst, Wurstwaren, Fisch und Süßwaren verwendet. Sorbinsäure hemmt dabei die Entwicklung von Verderbniserregern wie Schimmelpilze oder Stockflecken und einige Bakterien, ohne die erwünschten Milchsäurebakterien in ihrem Wachstum zu stören. Da Sorbinsäure im Körper als Fettsäure abgebaut wird, sind Probleme bei der Anwendung sehr selten.
Natürliches Vorkommen
In der Natur kommt Sorbinsäure in Form ihres Lactons Parasorbinsäure in Vogelbeeren vor.
Wirkung der Sorbinsäure gegen die Mikroorganismen
Die antimikrobielle Wirkung der Sorbinsäure beruht wieder auf verschiedenen Faktoren. Zum einen richtet sie sich gegen verschiedene Enzyme in der Mikroorganismenzelle. Hauptsächlich sind davon die Enzyme des Kohlenhydratstoffwechsels wie zum Beispiel das Enzym Emulase betroffen. Darüber hinaus greift Sorbinsäure relativ stark in den Zitronensäurezyklus ein. Dort hemmt sie unter anderem das Enzym Isocitratdehydrogenase, und damit den Schritt von der Isocitronensäure zur Oxalbernsteinsäure. Sowie das Enzym α-Ketoglutaratdehydrogenase, also die Umsetzung α-Ketoglutarsäure zur Bernsteinsäure.
Des Weiteren geht Sorbinsäure mit ihren Doppelbindungen kovalente Bindungen mit SH-Gruppen von Enzymen ein, diese werden dadurch inaktiviert. Man geht davon aus, dass die Hemmwirkung der Sorbinsäure gegen die Mikroorganismen auf die Hemmungen mehrerer Enzyme zurückgeht. Man nimmt zudem noch an, dass die Sorbinsäure Einwirkungen auf die Zellwand hat. Sie inhibiert nämlich schon bei sehr geringen Konzentrationen die Aufnahme der Aminosäuren wie zum Beispiel Serin oder Alanin.
Damit sie in der Mikroorganismenzelle überhaupt wirksam werden kann, muss sie die Zellwand durchdringen. Vorzugsweise tritt der undissoziierte Säureanteil in die Zelle ein. Dieser ist auch der wichtigste, wenn es um die Wirksamkeit des Stoffes geht. Bei einem pH-Wert von 3,15 können 40% der vorhandenen Sorbinsäure in das Zellinnere gelangen. Hier zeigt sich wieder die Abhängigkeit der Konservierungsstoffe vom pH-Wert.
Bei Vorliegen von Sorbinsäure in geringen Konzentrationen und gleichzeitig hohen Keimzahlen können die Mikroorganismen Sorbinsäuren in ihren Stoffwechsel mit einbeziehen. Das bedeutet, dass sich Sorbinsäure nur zur Erhaltung hygienisch einwandfreier Lebensmittel eignet und nicht zur Wiederherstellung von keimfreien Verhältnissen, wie es in der Praxis der Lebensmittelkonservierung unzulässig ist.