2,3-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Polyphenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist zusammen mit 2,5-Dibromhydrochinon und 2,6-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2,3-Dibromhydrochinon | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4Br2O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 267,90 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Darstellung
2,3-Dibromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom hergestellt werden.[3]
Ebenso ist die Synthese durch Elbs-Oxidation aus 2,3-Dibromphenol möglich.
Reaktionen
Die Veresterung mit Essigsäureanhydrid ergibt das Diacetat, das unter der CAS-Nummer 40101-04-0 registriert ist und einen Schmelzpunkt von 163 °C hat.[1]
Die Oxidation mit Eisen(III)-chlorid führt zum 2,3-Dibrom-1,4-benzochinon (Schmelzpunkt 124–125 °C).[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ E. Sarauw: Benzolchinon und Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.
- ↑ J. F. Bagli, P. L'Ecuyer: Arylation of Quinones by Diazonium Salts - VII. Synthesis and Structure of some Aryl-Chloro-p-Benzoquinones. In: Canadian Journal of Chemistry. 39 (5), 1961, S. 1037–1048, doi:10.1139/v61-128.