Threit

Threit (1,2,3,4-Butantetrol) bezeichnet ein Stoff mit süßem Geschmack der zur Gruppe der Zuckeralkohole (Alditole) gehört. Die Bezeichnung Threit kann sich auf zwei verschiedene Verbindungen beziehen, dem 2R,3R-Threit und dem 2S,3S-Threit. Beide Verbindungen sind chemisch sehr eng miteinander verwandt, unterscheiden sich aber im räumlichen Bau ihrer Moleküle. Auch ein Gemisch dieser beiden Verbindungen wird mit 'Threit' bezeichnet. Ein weiterer Zuckeralkohol mit der selben Summenformel wie das Threit ist das Erythrit.

Molekularer Bau

Die Moleküle der beiden Threit-Verbindungen verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild. Somit handelt es sich um Enantiomere.Beide Verbindungen sind optisch aktiv, da die zugrunde liegenden Moleküle chiral gebaut sind. Das heißt dass die Verbindungen in der Lage sind, die Polaristationsebene von linear polarisiertem Licht zu drehen. Threit verfügt über 2 Chiralitätszentren die in den Fischer-Projektionen als Kreuz dargestellt sind. Erythrit hat dieselbe Summenformel und die selbe Konstitution wie Threit. Es besitzt jedoch eine unterschiedliche räumliche Anordnung der Hydroxylgruppen am zweiten und dritten Kohlenstoffatom.

Herstellung

Threit kann aus dem Zucker Threose durch Reduktion der Aldehydgruppe zur

Hydroxylgruppe hergestellt werden. Im Labor ist dies mit Natriumborhydrid als

Reduktionsmittel gut möglich. Weiterhin kann die Reduktion mit Wasserstoff

erfolgen, wobei Nickel (Ni) als Katalysator dient (katalytische Hydrierung).