Benzylbutylphthalat
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Benzylbutylphthalat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H20O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche fast geruchlose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 312,37 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
<−35 °C[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
370 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (3,7 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5408 ± 0,0012[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR), ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[5]; zulassungspflichtig[6] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Benzylbutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate (Ester der Phthalsäure) die vor allem als Weichmacher für PVC eingesetzt wurde. Es ist eine farblose, fast geruchlose, ölige Flüssigkeit.
Gewinnung und Darstellung
Hergestellt wird Benzylbutylphthalat durch Reaktion des Monobutylesters der Phthalsäure mit Benzylchlorid.[7]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Benzylbutylphthalat hat eine Viskosität von 62 mPa·s bei 20 °C.[1] Die Dämpfe von Benzylbutylphthalat sind elfmal so schwer wie Luft.
Chemische Eigenschaften
Benzylbutylphthalat ist das einzige industriell bedeutsame Phthalat mit unterschiedlichen Seitenketten, wobei eine davon eine Benzylgruppe darstellt.
Verwendung
Benzylbutylphthalat wird als äußerer Weichmacher für Polyvinyl- und Cellulose-Thermoplaste, Polysulfid, Polyurethan, Ethylcellulose und Polyvinylacetatemulsionsklebstoffe verwendet. Endprodukte sind z. B. Bodenbeläge auf PVC-Basis, Oberflächenüberzüge (u. a. bei Automobilen), Verpackungsmaterialien, Klebstoffe und Elektroinstallationsmaterialien.
Sicherheitshinweise
BBP kann im Tierversuch bei hohen Dosierungen die Fruchtbarkeit und die Entwicklung der Nachkommen im Mutterleib beeinträchtigen[8] und wurde deshalb 2005 von der EU in die Gruppe der fortpflanzungsgefährdenden Stoffe eingestuft.[9] Es ist bereits jetzt verboten, BBP in Spielzeug und Babyartikel zu verwenden, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist.
Am 31. März 2015 wurden mit der Richtlinie (EU) 2015/863 Benzylbutylphthalat in die RoHS-Stoffliste aufgenommen[10]. Damit dürfen in der EU ab dem 22. Juli 2019 keine Elektro- und Elektronikgeräte mehr verkauft werden, die Teile mit mehr als 0,1 Gewichts-% BBP im homogenen Werkstoff enthalten.
Nachweis
Nachgewiesen werden kann Benzylbutylphthalat durch chromatographische Verfahren (Gas- oder Flüssigverfahren) oder Massenspektrometrie.[7]
Weblinks
- Forschungsbericht des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit (PDF-Datei; 706 kB) Stand: Dezember 1997
- Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Toxikologie von Benzylbutylphthalat (PDF-Datei) Stand: März 2003
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Benzylbutylphthalat bei Merck
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Benzylbutylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Butyl Benzyl Phthalate bei Parchem, abgerufen am 29. Dezember 2011.
- ↑ Eintrag zu Benzyl butyl phthalate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur
- ↑ Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur
- ↑ a b Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Butyl benzyl phthalate
- ↑ Bericht von PlasticsEurope Deutschland e. V. ( vom 2. April 2015 im Internet Archive) (PDF; 222 kB)
- ↑ Auszug der Richtlinie 2005/84/EG bei umwelt-online.de
- ↑ EUR-Lex - 32015L0863 - EN - EUR-Lex. Abgerufen am 2. Juli 2019 (englisch).