Ethylendiamintetraessigsäure

Strukturformel

Allgemeines
Name	EDTA (EDTAH₄)
Andere Namen	Ethylendiamintetraacetat, Titriplex® II, IDRANAL® II
Summenformel	C₁₀H₁₆N₂O₈
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
CAS-Nummer	60-00-4
Eigenschaften
Molmasse	292,25 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	860 kg/m³
Schmelzpunkt	220 °C (Zersetzung)
Siedepunkt	-
Dampfdruck	< 0,013 hPa (20 °C)
Löslichkeit	0,5 g/l (Wasser) (bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
Vorlage:Gefahrensymbol 1
R- und S-Sätze	R: 36 - 52/53 S: 61
LD₅₀ (Ratte)	2580 mg/kg (oral)
Vorlage:SI-Chemikalien

Ethylendiamintetraessigsäure (kurz: EDTA; engl.: Ethylene-diamine-tetraacetic acid) ist ein Komplexbildner. Er bildet besonders stabile 1:1-Komplexe mit Kationen mit einer Ladungszahl von mindestens +2. Pionierarbeit in Sachen EDTA hat Gerold Schwarzenbach in den 40er-Jahren an der Universität Zürich geleistet.

Eigenschaften

Metall-EDTA-Komplex

Das EDTA-Anion kann neben den beiden freien Elektronenpaaren des Stickstoffatoms auch vier Carboxyl-Gruppen für eine Komplexverbindung zur Verfügung stellen, sich also 6-fach an ein Kation binden. Es vermag so sehr stabile Komplexe auch mit solchen Kationen zu bilden, die wie beispielsweise Calcium eine äußerst geringe Tendenz zur Bildung von Komplexen haben. Komplexe dieser Art bezeichnet man auch als Chelatkomplexe, von griechisch Chele = Krebsschere. EDTA bildet besonders stabile Komplexe mit Cu²⁺, Fe³⁺ und Co³⁺. Die freie Säure ist schlecht löslich, vor allem bei tiefem pH, die Salze sind dagegen sehr gut in Wasser löslich.

Verwendung

EDTA, dargestellt in „Skelett-Struktur“

EDTA ist einer der am häufigsten verwendete Komplexbilder. 1999 wurden in Europa rund 35'000 Tonnen, in den USA 50'000 Tonnen verbraucht.

Die wichtigsten Anwendungen von EDTA sind

Industrielle Reinigung (Komplexierung von zweiwertigen Kationen, wie Ca²⁺ und Mg²⁺, und Schwermetallionen)
Detergenzien: EDTA ist in vielen Wasch- und Reinigungsmitteln enthalten (Bindung von Ca²⁺ und Mg²⁺: Enthärtung)
Photoindustrie: Fe(III)-EDTA ist ein wichtiger Bestandteil (Oxidationsmittel) in der Farbentwicklung.
Papierindustrie: Zur Komplexierung von Fe- und Mn-Ionen, welche bei der chlorfreien Bleiche das Wasserstoffperoxid deaktivieren
Agrochemikalien: Fe(III)-, Cu- und Zn-EDTA werden als Dünger verwendet, vor allem auf kalkhaltigen Böden

Weitere Verwendungen von EDTA sind:

Textilindustrie: Stabilisation von Bleichbädern
Nahrungsmittel: Als Konservierungstoff (Bindung von essentiellen Metallen, damit Verhinderung des mikrobiellen Wachstums)
Kosmetika: ebenfalls als Konservierungsstoff
Medizin: EDTA wird zur Behandlung von Metallvergiftungen eingetzt. Eine umstrittene Therapie ist die Chelation Therapy, bei welcher EDTA injiziert wird, um den Körper zu "reinigen".
In der Zahnmedizin verwendet man EDTA-Lösungen bei Wurzelkanalbehandlungen, um die bei der Aufbereitung des Wurzelkanales entstehende Schmierschicht zu entfernen und die Dentinkanälcheneingänge freizulegen.

In der Chemie oder Biologie wird EDTA in vielen Anwendungen verwendet

EDTA ist einer der Bestandteile des TBE-Puffers, der bei der Gel-Elektrophorese Verwendung findet.
In der Analytischen Chemie wird EDTA als Komplexon III-Maßlösung dazu benutzt, in einer komplexometrischen Titration Metallionen wie Cu, Pb, Ca oder Mg quantitativ zu bestimmen. Hierfür kann auch das in Wasser besser lösliche Dinatriumsalz verwendet werden.
Enzymlösungen werden oft mit EDTA versetzt, um der durch Schwermetallionen verursachten Hemmung der Enzymaktivität vorzubeugen.
Pflanzennährlösungen wird EDTA zugefügt, um eine Fällung des benötigten Eisens mit dem ebenfalls benötigten Phosphat als Eisenphosphat zu verhindern.
In der Labormedizin werden Blutproben für die Untersuchung des Blutbildes mit EDTA ungerinnbar gemacht, da das für die Gerinnung notwendige Calciumkation durch EDTA irreversibel komplexiert wird.
Bei der Abtötung von gramnegativen Bakterien mit Lysozym wird EDTA zur Permeabilisierung der Außenmembran (plastische Schichte) hinzugegeben.
Auch lassen sich Metalloproteinasen durch Chelatbildner wie EDTA inhibieren. EDTA bildet einen metallorganischen Komplex mit den Metallkationen, aus dem Aktivzentrum von Metalloproteinasen, wodurch diese ihre katalytische Aktivität verlieren.

Biologische Abbaubarkeit und Toxikologie

EDTA und seine Metallkomplexe sind während der Abwasserreinigung nicht oder nur schlecht biologisch abbaubar. Durch Erhöhen des pH-Wertes und Verlängerung des Schlammalters kann jedoch eine weitgehende biologische Elimination von EDTA erreicht werden. Eine Vielzahl von Mikroorganismen wurden aus Klärschlamm, Sedimenten und Böden isoliert, welche mit EDTA als alleiniger C- und N-Quelle wachsen können. Die Metallkomplexe von EDTA sind nicht oder nur sehr wenig toxisch für Organismen. Auch die Toxizität für den Menschen ist sehr gering, was sich auch daraus ersehen lässt, dass EDTA als Lebensmittelzusatzstoff erlaubt ist. In sehr hohen Konzentrationen kann vor allem freies EDTA durch Bindung lebenswichtiger Metalle zu Störungen führen. Bei den in der Umwelt gemessenen Konzentrationen ist EDTA absolut unbedenklich.

Umweltverhalten

EDTA gelangt fast ausschließlich über das Abwasser in die Umwelt. Da EDTA unter normalen Bedingungen nur sehr langsam abgebaut wird, kann es in praktisch allen Wasserproben in niedrigen Konzentrationen nachgewiesen werden. EDTA Konzentrationen in Flüssen liegen zwischen 10-100 µg/L, in Seen zwischen 1-10 µg/L. In Grundwasser und Uferfiltrat kann EDTA in Konzentrationen zwischen 1-100 µg/L gefunden werden. Bei neutralen pH-Werten ist die Adsorption von EDTA an Mineraloberflächen gering, was zu einer hohen Mobilität im Grundwasser führt. Der Fe(III)-EDTA Komplex wird sehr schnell durch Sonnenlicht abgebaut. Dies ist der wichtigste Eliminationsprozess für EDTA in der Umwelt. EDTA wird während der Ozonierung oder Chlorung von Trinkwasser teilweise entfernt.

Ethylendiamintetraessigsäure

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Verwendung

Biologische Abbaubarkeit und Toxikologie

Umweltverhalten

Ersatzstoffe