Diskussion:Carbonsäureamide

Grottig!

Habe eine erste Bereinigung versucht.

Typischer grottenschlechter Artikel. Aus dem "Theorie" Abschitt einer Praktikumsvorschrift abgeschrieben?. Säureamide sind eine wichtige Substanzklasse in der Pharmaindustie, Grundstoffchemie, Agrochemie.... da sollte man doch mit mehr als einem Satz anfangen können. --213.3.195.86 19:21, 14. Mai 2004 (CEST)

213.3, absolut treffend charakterisiert! In jedem Satz drei Fehler – zum Abgewöhnen! ... die Redaktion Chemie schläft selig. --84.136.221.103 02:42, 4. Nov. 2006 (CET)

Zudem reagieren Amin und Säure nicht zu Amid und Wasser, sondern zu einem Ammoniumcarboxylat. 148.188.128.36 15:33, 15. Okt 2004 (CEST)

... und etliche Ammoniumcarboxylate unter geeigneten Bedingungen weiter zum Amid.--84.136.221.103 02:42, 4. Nov. 2006 (CET)

Bitte prüfen: Ich dachte bisher, dass Amide im weitesten oder näheren Sinne Eiweiße seien?

Evt. dachtest du an Aminosäuren (als die Einzelbausteine der Proteine); bzw. an die Peptidbindung.

Nein! Die Def. ist richtig, in Peptiden/Proteinen liegen auch Amidbindungen vor, aber das ist nicht übergeordnet--Peterberger1977 19:17, 30. Jan. 2007 (CET)

Man sollte die Strukturformel dann aber auch mit den beiden Wasserstoffbindungen am N zeichnen! --Surfacecleanerz 14:22, 5. Sep 2006 (CEST)

Umstellung

Habe den Artikel ein wenig umgearbeitet und auch die Sichtweise von der Carbonsäure ausgehend ergänzt. Werde demnächst auch eine ordentliche Strukturformel basteln...--Cvf-ps 10:51, 10. Jan. 2007 (CET)

Fehler in Definition

...denen eines oder mehrere der Wasserstoffatome durch organische Carbonsäurereste ersetzt sind.
Ein Wasserstoff durch einen Carbonsäurerest (eine Carbonylfunktion, genauer gesagt, es hängt ja eine COOR-Gruppe dran); die übrigen Substituenten müssen sich nicht von Carbonsäuren ableiten, sondern könnnen irgend etwas sein (sek/tert Amid)! Evtl. könnte man auch noch auf Resonanz etc. eingehen (bei liegen in einer Ebene)...--Peterberger1977 19:17, 30. Jan. 2007 (CET)

Amide unter Wasserabscheidung sind möglich

siehe Organikum, 21. Auflage, 2001, S. 481

N-Methylanilin + Ameisensäure -> N-Methylformanilid

unter Wasserabscheidung mit Toluol als Schlepper.

primäre, sekundäre und tertiäre Amide

stimmt die angegebene Unterscheidung zu den Amiden wirklich? In einem anderen Wikipedia-Artikel steht es anders (Amide#Carbonsäureamide). Ich habe dazu bei google gesucht und auch beide Möglichkeiten gefunden. Im Buch "Organische Chemie" von Peter Vollhardt (4. Auflage) habe ich es allerdings nur so gefunden, wie es in dem von mir verlinkten Artikel steht. Da auch in Büchern Fehler stehen können wollte ich erst fragen, bevor ich es im Artikel ändere. Kennt vielleicht jemand noch eine Quelle, die das im Artikel geschriebene bestätigt?--Amy87 16:22, 2. Dez. 2008 (CET)

In der Literatur finden sich (wie von Dir erwähnt) beide Definitionen. Die aus Amide ist jedoch nicht ganz korrekt, da damit die Amide von primären / sekundären Aminen beschrieben werden. Die Definition im Artikel selbst ist schlüssig: ausgehend vom Ammoniak kann es primäre ... tertiäre Amide geben, jeweils durch Ersatz eines, zweier oder dreier Wasserstoffatoms/e durch einen R-CO-Rest. Am besten wäre es natürlich, im Artikel beide Definitionen anzugeben. Das war auch mal so, wenn ich mich recht entsinne....Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 16:57, 2. Dez. 2008 (CET)

Der Römpp stellt die Verwendung der Begriffe primäre, sekundäre und tertiäre Amide so dar, wie von Cvf-ps beschrieben. Und die steht im auch Einklang mit der Nomenklatur nach Regeln der IUPAC. Schlampige Verwendungen von Begriffen sollten höchstens in einer Fussnote erwähnt werden. Allgemein bräuchte der Artikel Amide eine Ueberarbeitung. Grüsse, -- Roland.chem 19:20, 2. Dez. 2008 (CET)

@ Es ist jetzt 10 Jahre her, dass obige Diskussion über die Bezeichnungen primär, sekundär, tertiär von Amiden geführt wurde. Wie ist denn heute der Stand? Nach meiner Erfahrung herrscht immer noch Wirrwarr, sowohl im Unterricht wie bei Wiki. Wie dem auch sei, eines sollte nicht sein: hier im Artikel gibt es eine Abbildung für ein "tertiäres N,N-Dialkylamid", dessen Struktur im Widerspruch steht zum Text direkt daneben, wo es heißt, dass "drei Carboxygruppen am N-Atom" erforderlich sind, um als tertiäres Amid bezeichnet zu werden. Was denn nun? Übrigens: kennt jemand solche Verbindungen, die hier im Text beschrieben werden? Bei Wiki findet man nichts unter "Triacylamine" oder z. B. Triacetylammoniak?--RuessRGB (Diskussion) 16:13, 11. Mai 2019 (CEST)

Der Hinweis zur falschen Beschriftung der Struktur im Artikel ist korrekt und ist nun korrigiert. Die allgemeine Struktur für ein sekundären Amid (=Imid) wurde ergänzt.--NadirSH (Diskussion) 18:30, 11. Mai 2019 (CEST)

N,N,N-Triacetylamine (= N,N-Diacetylacetamid), CAS-Nr. 641-06-5 ist übrigens ein Beispiel für ein tertiäres Amid.--NadirSH (Diskussion) 18:36, 11. Mai 2019 (CEST)

In der Beispieltabelle sind nur der Vertreter eines sekundären Amids benannt und ein tertiäres Amid zusätzlich mit aufgeführt.--NadirSH (Diskussion) 19:15, 11. Mai 2019 (CEST)

@NadirSH: Dank für deine Arbeit. Leider hat sich aber die Sitution verschlimmbessert. Jetzt haben wir eine Abbildung mit der Bezeichnung „allgemeine Struktur eines sekundäres Amid (= Imid)“ Im Text steht dann noch verschärfend: „Sekundäre Amide von Dicarbonsäuren werden Imide genannt“ Das ist doch nicht OK, denn Imide sind doch eine eigene neue Verbindungsklasse und haben auch einen eigenen Wiki-Artikel, in dem gar nicht die Rede davon ist, dass es sich bei Imiden um (verkappte?) Carbonsäureamiden handelt. Außerdem ist in der neuen Abbildung gar keine Dicarbonsäure gezeigt. Gezeigt sind die Acylgruppen von zwei separaten Monocarbonsäuren, die über eine N-Alkylgruppe alsImidbrücke verknüpft sind. Es handelt sich also um ein stinknormales Imid gebildet aus zwei Carbonsäuren, aber nicht um ein normales Carbonsäureamid. Natürlich könnten die Reste der beiden Carbonsäuren auch auf eine beliebige Art und Weise verknüpft sein (wie bei der Phthalsäure), dann wäre es das Imid einer Dicarbonsäure, aber immer noch kein normales Carbonsäureamid. Auch in der Beispieltabelle könnte gesagt werden, dass Phthalimid ein Imid ist und zwei Amidbindungen enthält. Trotzdem dürfte man die beiden C-N-Bindungen in Imiden immer noch als Amidbindungen bezeichnen, weil ja die mesomere Elektronenverteilung analog ist.

Iupac habe ich nicht gelesen. Es mag ja sein, dass dort N,N,N- Triacetylamine (= N,N-Diacetylacetamid), als tertiäre Amide bezeichnet werden, weil kein H-Atom mehr am Stickstoff hängt. Meinetwegen! Was sagt denn dann Iupac zu N,N,-Dialkyl, N-Acetylaminen? Sind das auch tertiäre Carbonsäureamide, weil sie kein H-Atom am N haben? Könnte doch vernünftig sein, eben weil kein H mehr am N ist und das ist wichtig! Ob es sich bei den Substituenten am N um Alkyl- oder um Acylreste handelt wäre dann egal. Dann hätten sekundäre Carbonsäureamide nur ein H und einen Alkylrest und natürlich eine Acylgruppe am N. Dann hätten primäre Amide zwei H, keine Alkylgruppe und eine Acylgruppe am N. --RuessRGB (Diskussion) 15:59, 12. Mai 2019 (CEST)