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Coffein

organische Verbindung, Pseudoalkaloid aus der Stoffgruppe der Xanthine
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Koffein (auch Coffein) ist ein anregend wirksamer Bestandteil von Genussmitteln wie Kaffee, Tee, Cola und Schokolade.

Chemisch handelt es sich um ein Purin-Alkaloid. Purine sind auch Bausteine der Nukleotide, nämlich Adenin und Guanin. Die korrekte chemische Bezeichnung ist 1,3,7-Trimethylxanthin, die Summenformel C8H10N4O2.
Das Molekulargewicht von Koffein beträgt 196,2 g/mol.
Die Isolierung gelang erstmals dem deutschen Chemiker Friedrich Ferdinand Runge im Jahr 1820.

Strukturformel des Koffeins
Strukturformel des Koffeins

räumliche Darstellung eine Koffein-Moleküls
räumliche Darstellung

Vorkommen

Koffein ist der Hauptwirkstoff des Kaffees. Außer in den Samen des Kaffeestrauchs kommt es auch in zahlreichen anderen Pflanzen wie z.B. der Colanuss vor.
Koffein ist eng verwandt mit den Theophyllinen, die als Asthmamedikamente eingesetzt werden, ebenso mit Theobromin, dem Hauptwirkstoff der Schokolade.
Koffein wird auch in Tablettenform hergestellt. Koffein-enthaltende Präparate wurden in einer doppelblinden Placebostudie dem Placebo vorgezogen.

Gehalte in Lebensmitteln

  • Eine Tasse Kaffee enthält ungefähr 50 - 150 mg Koffein
  • Eine Tasse Tee kann je nach Zubereitungsart bis zu 50 mg enthalten. Das im Tee vorkommende Koffein nannte man früher Teein
  • Auch Cola-Getränken (mit 30-60 mg/33cl) und Energy Drinks wie Red Bull wird synthetisch erzeugtes Koffein beigemischt
  • Selbst Kakao enthält mit ca. 6 mg pro Tasse ein wenig Koffein
  • In der Schokolade findet sich Koffein neben Theobromin und anderen anregenden Substanzen

Hauptwirkungen des Koffeins

Koffein gilt als Genussmittel. Die WHO hat Koffein als nicht suchterzeugende Droge eingestuft. Auch bei langjähriger Anwendung sind bis jetzt keine eindeutigen gesundheitlichen Schäden bekannt. Formen psychischer Abhängigkeit von Koffein können jedoch bei regelmäßigen Konsumenten, besonders Kaffeetrinkern, beobachtet werden. Dabei spielen sicherlich auch Geschmack und Geruch des Kaffees sowie die sozialen Riten des Kaffeetrinkens eine Rolle.

Koffein steht auf der Doping-Liste des IOC. Allerdings sind die Grenzwerte so hoch, dass Sportler durchaus Kaffee zum Frühstück trinken können. Die Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA) hat in der Liste der verbotenen Substanzen vom 1. Januar 2004 die Stimulanz Koffein gestrichen.

LD50 (Ratte): 360 mg/kg (oral)

Hilfe bei Überdosierung:

  • Verapamil (zum Beispiel Isoptin)
  • Diazepam (zum Beispiel Valium)

Physiologischer Wirkmechanismus

Die Ursache für die anregende Wirkung des Koffeins beruht in erster Linie auf seine Bindung an Adenosinrezeptoren vom A1 und A2A-Typ und die daraus resultierende Disinhibition bestimmter Regionen im ZNS.

Desweiteren bindet Koffein an intrazelluläre Ryanodin-Rezeptoren im endoplasmatischen Retikulum und bewirkt dadurch eine Freisetzung von Kalzium aus intrazellulären Kalzium-Speichern.

Koffein hemmt die cAMP-spaltende Phosphodiesterase und bewirkt deswegen einen Anstieg der intrazellulären cAMP-Konzentration.

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