Weinsäure ist eine Dihydroxi-dicarbonsäure, welche hauptsächlich in Weintrauben auftritt. Die chemische Bezeichnung ist 2,3-Dihydroxibernsteinsäure oder 2,3-Dihydroxibutandisäure. Die Summenformel der Weinsäure ist: C4H6O6.
Bei der Weinherstellung scheiden sich schwerlösliche Salze der Weinsäure als Weinstein am Boden von Weinfässern oder Weinflaschen ab.
Strukturformeln der Weinsäuren in der Fischer-Projektion:
COOH
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HO-C-H D(-)-Weinsäure
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H-C-OH
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COOH
COOH
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H-C-OH L(+)-Weinsäure
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HO-C-H
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COOH
COOH
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H-C-OH
----|---- =>Spiegelebene im Molekül, die zu optischer Inaktivität führt.
H-C-OH
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COOH meso-Weinsäure
Die zwei Kohlenstoffatome, die die beiden Hydroxylgruppen im Molekül der Weinsäure tragen, sind chirale Zentren. Je nach der Struktur dieser Zentren liegt L(+)-Weinsäure, D(-)-Weinsäure oder die optisch inaktive meso-Weinsäure vor. In der Natur kommt meist die rechtsdrehende L(+)-Form vor. Die Salze der Weinsäure werden als Tartrate bezeichnet.
Die Alkalisalze der Weinsäure vermögen in alkalischer Lösung Kupfer(II)-Ionen zu komplexieren (zu binden) und dadurch in Lösung zu halten (Fehlingsche Lösung). Als zweibasische, verhältnismäßig starke Säure können auch Hydrogentartrate gebildet werden. Die L(+)-Weinsäure sowie deren Calcium-, Kalium- und Magnesiumsalze finden sich reichlich in den Trauben und Blättern des Weinstocks sowie im Löwenzahn, in Zuckerrüben und in verschiedenen Früchten.
Eine Mischung gleicher Mengen von L(+)- und D(-)-Weinsäure (Racemat) wird als Traubensäure bezeichnet, Schmelzpunkt 205-206°C.
Zur Gewinnung der Weinsäure geht man meist von Weinstein aus, der hauptsächlich aus Kaliumhydrogentartrat besteht. Nach Umsetzung mit Calciumhydroxid wird in Calciumtartrat überführt, woraus auf Zusatz von Schwefelsäure die L(+)-Weinsäure, Schmelzpunkt 172,1°C, entsteht. Verwendet wird Weinsäure zur Herstellung von Limonaden und Erfrischungsgetränken, als Maskierungsmittel in der Analytik von Schwermetallen sowie zur Racematspaltung organischer Basen.