Epichlorhydrin ist eine wasserklare, nach Chloroform riechende, leicht bewegliche Flüssigkeit. Es wurde im Tierversuch als eindeutig krebserzeugend erkannt, daher lässt sich kein MAK-Wert angeben. Es ist zwar optisch aktiv, es liegt aber nach den üblichen Synthesen ein Racemat vor.
| Strukturformel | |||
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| Allgemeines | |||
| Name | Epichlorhydrin | ||
| Andere Namen | 1-Chlor-2,3-epoxypropan | ||
| Summenformel | C3H5ClO | ||
| CAS-Nummer | 106-89-8 | ||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 92,53 g/mol | ||
| Aggregatzustand | flüssig | ||
| Dichte | 1,18 g/cm³ | ||
| Schmelzpunkt | -57,2 °C | ||
| Siedepunkt | 116,5 °C | ||
| Dampfdruck | 16,5 Pa (20 °C) | ||
| Löslichkeit | mäßig in Wasser (60 g /l), gut in den meisten org. Lösemitteln | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
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| R- und S-Sätze |
R: 45-10-E23/24/25-34-43 | ||
| MAK | ? | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Gewinnung/Darstellung
Durch Umsetzung von Allylchlorid mit Hypochlorit und anschließender Behandlung mit NaOH.
Chemische Eigenschaften
Epichlorhydrin reagiert schnell mit nukleophilen Verbindungen, z.B. Aminen, unter Öffnung des Epoxidrings.
Verwendung
Zur Herstellung von Glycerin, reaktiven Epoxidharzen (z.B. Bisphenol A-Harze) als Bestandteil von Zweikomponentenklebern, Elastomerharzen, Nassfestmittel zur Herstellung von Papier
Sicherheitshinweise
Giftig und krebserzeugend. Kann durch intakte Haut penetrieren!
Nachweis
Durch Dräger Prüfröhrchen
Literatur
Ullmann 5. Auflage Band A9 Seite 539f; Beilstein EIII 17