1,4-Dioxan ein alicyclischer Diether und als solcher eine organische heterocyclische Verbindung.
| Strukturformel | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||
| Name | Dioxan | ||||
| Andere Namen | 1,4-Dioxan, 1-4-Dioxacylohexan, Glycolethylether, Diethylendioxid, Ethylendioxid | ||||
| Summenformel | C4H8O2 | ||||
| CAS-Nummer | 123-91-1 | ||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | ||||
| Eigenschaften | |||||
| Molmasse | 88,11 g/mol | ||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||
| Dichte | 1,03 g/cm³ | ||||
| Schmelzpunkt | 12 °C | ||||
| Siedepunkt | 101,5 °C | ||||
| Flammpunkt | 12 °C | ||||
| Löslichkeit | mischbar mit Wasser | ||||
| Sicherheitshinweise | |||||
| Gefahrensymbole | |||||
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| R- und S-Sätze |
R: 11-19-36/37-40-66 | ||||
| MAK | 50 ml/m³ | ||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||
1,4-Dioxan findet Verwendung als Lösungsmittel, welches gut mischbar ist mit den meisten polaren (zB. Wasser) und weniger polaren/unpolaren Flüssigkeiten (zB. Toluol) und relativ inert ist.
Darstellung von 1,4-Dioxan
Dioxan-Herstellungs-Mechanismus
Im ersten Schritt wird Ethylenoxid durch säurekatalytische (konz. Schwefelsäure) Ringöffnung mit Wasser als Nukleophil in Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) überführt.
Der zweite und dritte Schritt beschreibt jeweils die säurekatalysierten SN2-Substitution, deren zweite intermolekular erfolgt.
Protonierungs- und Deprotonierungsschritte wurden jeweils aus Zeit- und Platzgründen weggelassen.
Dioxan bildet sich auch sehr leicht als Nebenprodukt bei allen säurekatalysierten Reaktionen von Ethylenglycol bzw. Diethylenglycol (z.B. Veresterungen)