Als asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet man in der organischen Chemie und Biochemie ein Kohlenstoff-Atom, das vier unterschiedliche Substituenten (Reste) trägt.
Ein Beispiel dafür ist 2-Butanol:
CH3
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H3C-CH2-C*-O-H
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H
Die Substituenten sind hier:
- ein Ethylrest
- ein Methylrest
- ein Wasserstoff-Atom
- eine Hydroxyl-Gruppe.
Asymmetrische Kohlenstoffatome werden meist in der Strukturformel mit einem Stern gekennzeichnet.
Verbindungen, die ein asymmetrisches Kohlenstoffatom aufweisen, sind chiral gebaut und optisch aktiv. Sie kommen in zwei spiegelbildlichen Isomeren vor, die man als Enantiomere bezeichnet.