Junshirō Kobayashi war zunächst Nordischer Kombinierer. Am 14. Dezember 2007 gab er in Høydalsmo sein Debüt und belegte den 77. Platz. Am 15. Januar 2008 gewann er in Iiyama als 18. erstmals Punkte im B-Weltcup der Nordischen Kombination. Am 10. Januar 2009 gab er im Val di Fiemme sein Weltcup-Debüt und belegte den 52. Platz. Am nächsten Tag wurde er 45. Wenig später ging Kobayashi bei der Junioren-WM 2009 in Štrbské Pleso an den Start und wurde 21. im Einzel und Achter im Team. Ein Jahr später war er erneut bei der Junioren-WM am Start, hier allerdings nur im Einzel, wo er die Goldmedaille gewann. Die Junioren WM war in Hinterzarten. Nach der Saison 2009/2010 beendete er seine Karriere als Nordischer Kombinierer und wechselte zum Skispringen.
Erstmals war er hier bei der Junioren-WM 2011 in Otepää im Einzel am Start und belegte den 18. Platz. Am Ende der Saison startete Kobayashi erstmals im FIS-Cup in Zaō und gewann beide Springen. Als Kombinierer war er bereits seit 2008 bei mehreren FIS-Rennen in Japan dabei gewesen. Am 2. Juli 2011 sprang Kobayashi in Kranj erstmals im Continental Cup und konnte mit Platz 14 seine ersten Punkte sammeln. Nachdem er eine Woche später auf der Brunnentalschanze in Stams mit Platz drei und vier gleich zwei hervorragende Platzierungen nachlegen konnte, wechselte er in den höherklassigen Sommer-Grand-Prix. Bereits bei seinem zweiten Springen am 20. Juli 2011 im polnischen Szczyrk belegte er den zehnten Rang. Nach weiteren Top-Ten-Platzierungen erreichte er in der Gesamtwertung des Grand Prix den 23. Rang. Kobayashi gab sein Weltcup-Debüt am 27. November 2011 beim Teamspringen auf der Rukatunturi-Schanze im finnischen Kuusamo, als er mit der japanischen Mannschaft Platz zwei belegte. Am selben Tag debütierte er auch im Einzelwettbewerb, in dem er auf Anhieb als 24. seine ersten Weltcuppunkte erzielen konnte. Sein bisher bestes Ergebnis im Weltcup erzielte er am 12. März 2015 im norwegischen Trondheim mit Platz 13.[1] Ein halbes Jahr später konnte er auf der Gorney Gigant im kasachischen Almaty sein erstes Sommer-Grand-Prix-Springen gewinnen.
Bei der Winter-Universiade 2013 im italienischen Predazzo belegte er von der Großschanze den dritten Platz.[2] Zwei Jahre später konnte er im slowakischen Štrbské Pleso mit seiner Schwester Yuka Kobayashi den Mixed-Teamwettbewerb gewinnen und mit seinen Landsleuten Kanta Takanashi und Minato Mabuchi hinter Russland Platz zwei im Mannschaftsspringen der Herren von der Normalschanze gewinnen.
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Japan
Almaty