Der Trans Kalahari Highway (deutsch „Trans-Kalahari-Fernstraße“) ist ein von den SADC-Staaten Namibia, Botsuana, Südafrika und Mosambik geplanter und teilweise fertiggestellter, quer durch die Kalahari führender Handels- und Transportweg.
Die Planung geht auf die Forschungsreise des Engländers James Chapman zurück, der bereits um 1850 die Route als Handelsweg erkundete. Die danach als Sand-Pad bestehende Straße wurde Ende des 20. Jahrhunderts über ihren gesamten Verlauf als Teerstraße ausgebaut und steht seit 1998 als grenzüberschreitende Verbindungstraße zwischen Walfischbucht (Walvis Bay) und Swakopmund am Atlantik und Maputo am Indischen Ozean zur Verfügung. Der Trans Kalahari Highway wird inzwischen vor allem auch vom touristischen Individualverkehr genutzt, da er die Entfernung von Windhuk nach Johannesburg gegenüber der bisher üblichen Südroute über Upington um ca. 400 km verkürzt.