Cubebol ist ein Sesquiterpen und Hauptbestandteil des ätherischen Öls von Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba).
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cubebol | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C15H26O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer kristalliner Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 222,37 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | ||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vorkommen
Gewinnung und Synthese
So wurde dieser schon vor den 50er Jahren aus dem Cubebenöl destilliert. Cubebol kann aus Cubebenöl gewonnen werden. Alternativ kann es synthetisch hergestellt werden.[3][4] So gelang A. Yohshikoshi die erste Totalsynthese von Cubebol.[3]
Verwendung
Das ätherische Öl mit dem Hauptbestandteil Cubebol lässt sich aufgrund des bitteren Geschmacks nur für wenige Anwendungsbereiche benutzen. Wohingegen das aufgereimigte Cubebol eine Kühlreiz-Wirkung besitzt, die bis zu 30 Minuten lang wirksam ist und ca. 2 Minuten nach dem Verzehr einsetzt. Dadurch, dass es in die GRAS-Liste mit aufgenommen worden ist und einen geringen Geruch bzw. Geschmack besitzt, kann es in zahlreichen Bereichen angewendet werden. Einige mögliche Anwendungsbeispiele wären Erfrischungsgetränke, Zahnhygiene oder Süßwaren.[5][6] Die Patentrechte für die Nutzung als Aromastoff in Europa und den USA, liegen seit 2000 bzw. 2001 bei der Firmenich S.A..[7]
Referenzen
- ↑ a b c d e Cubebol. Chemical Sources Association, abgerufen am 10. August 2017.
- ↑ a b c d e Cubebol. United States Enviromental Protection Agency, abgerufen am 10. August 2017.
- ↑ a b Hodgson, D. M.; Salik, S.; Fox, D. J.: Stereocontrolled Syntheses of (–)-Cubebol and (–)-10-Epicubebol Involving Intramolecular Cyclopropanation of α-Lithiated Epoxides. In: The Journal of Organic Chemistry., Band 75, Nr. 7, 2010, S. 2157–2168, doi: 10.1021/jo9022974.
- ↑ Referenzfehler: Ungültiges
<ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Guenther. - ↑ Patent EP1040765: Verwendung von Cubebol als Aromastoff. Veröffentlicht am 10. April 2000, Erfinder: Velazco, M. I.;Wuensche, L.; Deladoey, P..
- ↑ J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.): Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft.Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7, e-book, S. 20.
- ↑ Patent EP1040765: Verwendung von Cubebol als Aromastoff. Veröffentlicht am 10. April 2000, Erfinder: Velazco, M. I.;Wuensche, L.; Deladoey, P..
[[Kategorie://Aromastoff]]