| Strukturformel | |||
|---|---|---|---|
| Datei:Isoleucin.jpg | |||
| Allgemeines | |||
| Name | Isoleucin | ||
| Abkürzung | Ile, I | ||
| Restname | Isoleucyl- | ||
| essentiell | ja | ||
| Andere Namen | α-Amino-β-methylvaleriansäure (2S,3S)-2-Amino-3-methylpentansäure | ||
| Summenformel | C6H13NO2 | ||
| CAS-Nummer | 73-32-5 | ||
| Kurzbeschreibung | weißes Pulver | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 131,17 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | 0,32 g/cm³ | ||
| Schmelzpunkt | 279–280 °C | ||
| Siedepunkt | thermische Zersetzung ab 284 °C | ||
| Dampfdruck | ? Pa (x °C) | ||
| Löslichkeit | mäßig in Wasser (32,1 g/L bei 20 °C) | ||
| Seitenkette | lipophil | ||
| isoelektrischer Punkt | 5,94 | ||
| pK-Werte bei 25 °C |
pKCOOH: 2,3 pKNH2: 9,8 | ||
| van-der-Waals-Volumen | 124 | ||
| Hydrophobizitätsgrad | 4,5 | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
| |||
| R- und S-Sätze |
R: - | ||
| MAK | nicht festgelegt | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Isoleucin ist eine essentielle proteinogene Aminosäure aus der Aspartatfamilie.
Isoleucin ist ein Konstitutionsisomer des Leucins und hat ein zusätzliches chirales Kohlenstoffatom neben dem α-Kohlenstoff. Daher existieren vom Isoleucin 4 Enantiomere, von denen nur die (2S,3S)-2-Amino-3-methylvaleriansäure die biologisch wirksame Konfiguration dieser Aminosäure besitzt.
Vorkommen
Beim Aufbau von Proteinen macht der Anteil an L-Isoleucin im Durchschnitt 4,6 % aus, die empfohlene Tagesdosis liegt bei 1,4 g. Der normale Blutwert liegt bei Erwachsenen im Bereich 30-100 µmol/L, im Urin 10-180 µmol Kreatinin.
Geschichte
Isoleucin wurde erstmals 1904 von Paul Ehrlich isoliert.
